Síntese e caracterização de derivados da l-fenilalanina e l-tirosina alinhada à “química verde” e avaliação da toxicidade / synthesis and characterization of l-phenylalanine and l-tyrosine derivatives in line with “green chemistry” and evaluation of toxicity

A maioria dos farmacos encontrados atualmente na terapeutica moderna sao de origem sintetica, levando os grupos de pesquisa a estarem constantemente a procura de novos candidatos a farmacos. Sinteses e processos conduzidos com vistas a uma menor agressao ao meio ambiente ganham espaco atualmente em meios academicos e industriais, alinhados aos principios da “Quimica Verde”. Este trabalho foi realizado seguindo esse proposito, em que as substâncias N-(L-fenilalaninil)-benzamida (P1) e N-(L-benzoato de tirosinil)-benzamida (P2) foram preparadas atraves de reacoes de benzoilacao dos aminoacidos de partida L-fenilalanina e L-tirosina, pelo classico metodo de Schotten-Baumann, em meio aquoso e temperatura ambiente. Os produtos foram purificados por recristalizacao e caracterizados por ponto de fusao, cromatografia em camada delgada (CCD) e espectroscopias no ultravioleta-visivel (UV-VIS) e no infravermelho (IV). Foram ainda investigadas as atividades antioxidante qualitativa com o radical difenilpicrilhidrazil (DPPH) e de potencial toxico frente a larvas de Artemia salina Leach. Apenas P1 indicou significante atividade antioxidante. O teste de toxicidade dos produtos revelou serem atoxicos, de acordo com os valores de concentracao letal media (CL 50 ) obtidos. Apesar dos rendimentos baixos obtidos nas reacoes, as caracterizacoes sinalizam para o sucesso das sinteses de P1 e P2, numa estrategia sintetica economica, rapida e de baixo impacto ambiental.