Mecanisme d'hydrolyse en milieu basique aqueux d'esters allophaniques, modeles de carboxybiotine

Tetrahedron(1985)

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Ce travail présente des résultats obtenus dans l'hydrolyse basique en milieu aqueux d'esters allophaniques cycliques modèles de carboxybiotine. Un mécanisme complexe est mis en évidence, vraisemblablement dū à la compétition entre les deux attaques possibles sur les deux groupements carbonyle du substrat. La réaction d'hydrolyse montre une accélération, par effet de sel spécifique, due à l'ion Mg ++ . Cet effet permet d'envisager la coupure entre atome d'azote et groupement carboxylate dans le cas d'autres nucleophiles comme cela se produit dans la réaction enzymatique.
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