Die Synthese Und Biologische Validierung Von Desepoxyisotedanolid Und Dessen Vergleich Mit Desepoxytedanolid

AbstractDie Tedanolide sind biologisch aktive Polyketide, deren Makrolaktonring aus einem primären Alkohol aufgebaut ist. Da Polyketidumwandlungen nur sekundäre Alkohole erzeugen, postulierte Taylor, dass das Tedanolid‐Lakton aus einer intramolekularen Umesterung hervorgegangen ist. Um diese Hypothese zu prüfen und das biologische Profil des vermuteten Vorläufers aller Mitglieder der Tedanolidfamilie zu untersuchen, unternahmen wir die Synthese von Desepoxyisotedanolid und dessen biologische Evaluierung im Vergleich zum Desepoxytedanolid. Die biologischen Experimente deckten ein zweites Zielprotein für Desepoxytedanolid auf und erbrachten Hinweise, dass die vorgeschlagene Umesterung dem produzierenden Mikroorganismus einen evolutionären Vorteil erbringt.