Norsesquiterpenes from the Roots of White Kwao Krua (Pueraria mirifica)

The roots of Pueraria mirifica were extracted with70% aqueous ethyl alcohol and partitioned into ethyl acetate(EtOAc), n-butyl alcohol (BuOH), and H 2 O fractions, successively.From the EtOAc fraction, four norsesquiterpenes were isolatedthrough the repeated silica gel, octadecyl silica gel and SephadexLH-20 column chromatographies. On the basis of physicochemicaland spectroscopic data including nuclear magnetic resonance(NMR), mass spectrometry, and infrared spectroscopy, thechemical structures were identified as megastigm-5-en-3,9-diol(1), linarionoside B (2), 3,5,6,9-tetrahydroxymegastigm-7-ene (3)and 3,4,9-trihydroxymegastigma-5,7-diene (4). Especially, theconfiguration of the anomer hydroxyl group was determined as âfrom the coupling constants of the anomer proton (J =8.0Hz) inthe 1 H-NMR spectrum. These compounds were isolated for thefirst time from the roots of P. mirifica in this study.Keywords 3,4,9-trihydroxy-megastigma-5,7-diene · 3,5,6,9-tetrahydroxy megastigm-7-ene · linarionoside B · megastigm-5-en-3,9-diol · norsesquiterpene · Pueraria mirifica · White Kwao Krua서론태국에서 예로부터 약용으로 이용되는 칡(Kwao Krua)으로는 RedKwao Krua (Butea superba), Black Kwao Krua (Mucunacollettii) 및 White Kwao Krua (Pueraria mirifica)가 가장 많이 알려져 있다. P. mirifica는 갱년기여성에 대하여 에스트로겐대체요법으로 사용되고 있으며, Red Kwao Krua (B. superba)와 Black Kwao Krua (M. collettii)는 남성의 성기능 증진 및발기부전 예방 및 치료에 사용되고있다(Suntara, 1931). 최근 위의 3종의 태국칡이 건강기능식품, 화장품 등의 제품으로 우리나라에 허가없이 수입, 유통되고 있다. 제품 중에는 그 효능에대해 허위, 과장되어 광고되거나 안전성이 확인되지 않은 성분이 혼입되어 안전사고 발생의 우려가 증가하고 있다. 따라서 태국칡의 유효성분에 대한 과학적 효능검증과 아울러 지표성분을확보함으로서 시료의 정확한 동정과 표준화된 원료의 규명연구가 시급한 실정이다.P. mirifica (White Kwao Krua)는of Korea 콩과(Favaceae) 칡속의 덩굴식물이며, 주로 태국 북부의 첸마이 지방에서 자생한다. 잎은손바닥 모양이며 잎자루에서 3개의 잎이 난다. 2−3월에는 푸른빛을 띄는 보라색의 꽃이This is an Open Access article distributed under the terms of the Creative 잔가지의 끝에 30개의 무리를 이루며피고, 4월에는 깍지 안에 3−5개의 씨가 생겨난다(Malaivijitnond,2012). P. mirifica로부터는 현재까지 daidzein, genistein, daidzin,genistin, puerarin, puerarin-6-monoacetate, mirificin과 같은