Iridium‐katalysierte Hydrochlorierung Und Hydrobromierung Von Alkinen Durch Shuttlekatalyse

AbstractHier beschreiben wir zwei verschiedene Methoden zur Synthese von Vinylhalogeniden über eine Shuttlekatalyse‐basierte Iridium‐katalysierte Transfer‐Hydrohalogenierung nichtaktivierter Alkine. Die Verwendung von 4‐Chlorbutan‐2‐on oder tert‐Butylhalogenid als Donoren von Halogenwasserstoffen hat es ermöglicht, diese Umwandlung in Abwesenheit korrosiver Reagenzien wie Halogenwasserstoff oder Säurechloriden durchzuführen. Daher verbessern diese Reaktionen die Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen sowie Sicherheitsaspekte verglichen zum aktuellen Stand der Forschung. Dies hat den Zugang zu Alkenylhalogenidverbindungen mit säureempfindlichen Gruppen wie tertiären Alkoholen, Silylethern und Acetalen ermöglicht. Der synthetische Wert dieser Methoden wurde durch eine Synthese im Gramm‐Maßstab, die mit einer geringen Katalysatorbeladung durchgeführt werden konnte, gezeigt.