SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DE UM NOVO MONÔMERO DERIVADO DO LÍQUIDO DA CASCA DA CASTANHA DE CAJU COM POTENCIAL ODONTOLÓGICO

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摘要
O liquido da casca da castanha de caju (LCC) e um subproduto da agro-industria do caju, representando 25% do peso da castanha e possuindo baixo valor agregado. Este liquido e uma fonte rica em compostos fenolicos de origem natural, sendo constituido por 80% de cardanol, 10% de cardol, 3 a 10% de acido anacardico e tracos de 2-metilcardol. O presente trabalho objetiva sintetizar e caracterizar um novo monomero derivado do LCC, para posteriormente avaliar seu potencial na area odontologica como um dessensibilizante dentinario. O componente mais abundante do LCC, o cardanol (CDN), foi escolhido como reagente de partida para a sintese do monomero proposto. Inicialmente, foi sintetizado o composto CDN-E, atraves da epoxidacao das duplas ligacoes presente na cadeia alifatica do cardanol. Este produto foi obtido a partir da reacao entre CDN, acido formico e peroxido de hidrogenio, solubilizados em tolueno, mantidos sob agitacao constante e a uma temperatura de 65 oC durante quatro horas. A partir do material epoxidado (CDN-E) foi realizada uma reacao de esterificacao da hidroxila fenolica utilizando cloreto de metacriloila (ClMA), como agente esterificante, e tri-n-butilamina, como base, na presenca de BHT, solubilizados em tolueno. A reacao foi mantida sob agitacao a uma temperatura de 65 oC durante cinco horas para obtencao do monomero cardanol metacrilado (CDN-E-MA). Ambos os produtos (CDN-E e CDN-E-MA) foram purificados por meio de coluna cromatografica em gel de silica com rendimentos de 75% e 65%, respectivamente, obtendo um rendimento global de 48,75%. Atraves das tecnicas de RMN 1H e 13C, CG-EM e FTIR foi possivel determinar suas estruturas quimicas e comprovar o sucesso dos procedimentos sinteticos empregados.
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