The goal of this study was to develop a continuous multistep synthesis for the preparation of N-methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide (3, MNTS, Diazald) starting from p-toluenesulfonyl chloride (1), making use of microreaction technology (MRT). MNTS is an important precursor for diazomethane, a highly reactive and selective reagent for the production of pharmaceuticals and fine chemicals. Due to the properties of the successive reaction steps (exothermic reactions, use of toxic and highly reactive reagents), it was envisaged that MRT could provide advantages when compared to its batch-wise preparation. The research strategy included preliminary batch investigations, in which the effects of the solvent system, feed concentration, relative molar ratio, temperature, and residence time were established. Starting from these results, the reactions were translated into the MRT setup. As a result, the amidation of 1 to N-methyl-p-toluenesulfonamide (2) as the first reaction step is performed continuously in >90% ...

AbstractMikroreaktoren werden in der chemischen Industrie bei der Miniaturisierung verfahrenstechnischer Prozesse bereits seit langem erfolgreich eingesetzt. Forschungsseitig leisteten dazu Hochschulen und Universitäten im Rahmen von Schwerpunktprogrammen einen großen Beitrag. Auf dieser Grundlage und der Auswertung neuester Literatur wurde im Institut für Technische Chemie und Umweltchemie eine Mikroreaktorversuchsapparatur entwickelt und aufgebaut. Ausgehend von den theoretischen Grundlagen lernen die Studierenden am Beispiel eines T‐Mischers den Einfluss der wichtigsten technologischen Parameter auf den Ablauf eines durch den Stofftransport limitierten Reaktionsprozesses kennen. Besonderer Wert wurde dabei auf die Visualisierung und die mathematische Auswertung der Qualität des Mischvorgangs gelegt. Dieses gelang unter Verwendung eines Stereomikroskops, einer handelsüblichen Videokamera und der Anwendung eines dafür angepassten Computerprogramms. Die erzielten Ergebnisse werden dargestellt und ausführlich diskutiert.

Micro-reaction technology offers a safe way to deliver diazomethane on demand both on the R&D and the industrially relevant scale, including in situ conversion to the desired product to avoid handling and storage of explosive diazomethane solutions, thus making this potent compound accessible for the pharmaceutical and fine chemical sector.