AbstractDie entartete Cope‐Umlagerung von 3,7‐Diethoxy‐1,5‐dimethyl‐2,4,6,8‐tetraazabarbaralan wurde mittels dynamischer 13C‐NMR‐Spektroskopie im Temperaturbereich von 192 bis 242 K untersucht. Aus der NMR‐Linienformanalyse ergaben sich folgende Aktivierungsparameter nach Arrhenius und Eyring: Ea = 10.4 kcal mol−1, lg A = 13.8; ΔH≠ = 9.94 kcal mol−1, ΔS≠ = 3.4 cal K−1 mol−1 und ΔG298≠ = 8.93 kcal mol−1. Aus dem Vergleich mit Freien Aktivierungsenthalpien verwandter Systeme kann gefolgert werden, daß Tetraaza‐Substitution in 2,4,6,8‐Stellung die Barriere der Cope‐Umlagerung von Barbaralan geringfügig erniedrigt.

In the solid state, 3,7-diethoxy-1,5-dimethyl-2,4,6,8-tetraazabarbaralane has a localized structure. In solution a rapid Cope rearrangement is observed.

Angewandte ChemieVolume 99, Issue 10 p. 1071-1073 Zuschrift Propellane der Glykoluril-Reihe und überbrückte Tetrazocine†‡ Prof. Dr. Rudolf Gompper, Corresponding Author Prof. Dr. Rudolf Gompper Institut für Organische Chemie der Universität Karlstraße 23, D-8000 München 2 Rudolf Gompper, Institut für Organische Chemie der Universität Karlstraße 23, D-8000 München 2 Heinrich Nöth, Institut für Anorganische Chemie der Universität Meiserstraße 1, D-8000 München 2Search for more papers by this authorHeinrich Nöth, Corresponding Author Heinrich Nöth Institut für Anorganische Chemie der Universität Meiserstraße 1, D-8000 München 2 Rudolf Gompper, Institut für Organische Chemie der Universität Karlstraße 23, D-8000 München 2 Heinrich Nöth, Institut für Anorganische Chemie der Universität Meiserstraße 1, D-8000 München 2Search for more papers by this authorDr. Wilfried Rattay, Dr. Wilfried Rattay Institut für Anorganische Chemie der Universität Meiserstraße 1, D-8000 München 2Search for more papers by this authorDr. Marie-Luise Schwarzensteiner, Dr. Marie-Luise Schwarzensteiner Institut für Organische Chemie der Universität Karlstraße 23, D-8000 München 2Search for more papers by this authorPeter Spes Dipl.-Chem., Peter Spes Dipl.-Chem. Institut für Organische Chemie der Universität Karlstraße 23, D-8000 München 2Search for more papers by this authorProf. Dr. Hans-Ulrich Wagner, Prof. Dr. Hans-Ulrich Wagner Institut für Organische Chemie der Universität Karlstraße 23, D-8000 München 2Search for more papers by this author Prof. Dr. Rudolf Gompper, Corresponding Author Prof. Dr. Rudolf Gompper Institut für Organische Chemie der Universität Karlstraße 23, D-8000 München 2 Rudolf Gompper, Institut für Organische Chemie der Universität Karlstraße 23, D-8000 München 2 Heinrich Nöth, Institut für Anorganische Chemie der Universität Meiserstraße 1, D-8000 München 2Search for more papers by this authorHeinrich Nöth, Corresponding Author Heinrich Nöth Institut für Anorganische Chemie der Universität Meiserstraße 1, D-8000 München 2 Rudolf Gompper, Institut für Organische Chemie der Universität Karlstraße 23, D-8000 München 2 Heinrich Nöth, Institut für Anorganische Chemie der Universität Meiserstraße 1, D-8000 München 2Search for more papers by this authorDr. Wilfried Rattay, Dr. Wilfried Rattay Institut für Anorganische Chemie der Universität Meiserstraße 1, D-8000 München 2Search for more papers by this authorDr. Marie-Luise Schwarzensteiner, Dr. Marie-Luise Schwarzensteiner Institut für Organische Chemie der Universität Karlstraße 23, D-8000 München 2Search for more papers by this authorPeter Spes Dipl.-Chem., Peter Spes Dipl.-Chem. Institut für Organische Chemie der Universität Karlstraße 23, D-8000 München 2Search for more papers by this authorProf. Dr. Hans-Ulrich Wagner, Prof. Dr. Hans-Ulrich Wagner Institut für Organische Chemie der Universität Karlstraße 23, D-8000 München 2Search for more papers by this author First published: Oktober 1987 https://doi.org/10.1002/ange.19870991029Citations: 7 † Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie gefördert. ‡ Professor Ulrich Schöllkopf zum 60. Geburtstag gewidmet AboutPDF ToolsRequest permissionAdd to favorites ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onFacebookTwitterLinkedInRedditWechat Abstract Als bishomo-antiaromatische 12π-Elektronensysteme können die Dianionen 1 aufgefaßt werden, die durch Reduktion der 2,6-überbrückten 1,3,5,7-Tetrazocine 2 mit Kalium in flüssigem NH3 oder durch Deprotonierung der Propellane 3 mit KOtBu entstehen. Synthetisieren lassen sich die Verbindungen 2 und 3 einfach durch Kondensation von cyclischen 1,2-Diketonen und Harnstoff sowie nachfolgende Meerwein-Alkylierung. Tetraazasemibullvalene treten nicht auf. Citing Literature Volume99, Issue10Oktober 1987Pages 1071-1073 This is the German version of Angewandte Chemie. Note for articles published since 1962: Do not cite this version alone. Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export. We apologize for the inconvenience. RelatedInformation