AbstractDie Umsetzung von (Ia) und (Ib) mit Natriumperjodat oder Sauerstoff/Kaliumtert.‐ butylat ergibt die Ringspaltungsprodukte (IIa) und (IIb) bzw. die Umlagerungsprodukte‐ (IIIa) und (IIIb), wobei Isovincosidlactam (Ia) schneller als Vincosidlactam (Ib) reagiert.

The indole αβ-bond of isovincoside lactam (strictosamide)(2a) is cleaved much more rapidly by either NaIO4 or oxygen–KBuOt than the corresponding bond of vincoside lactam (2b), which may be significant in the biosynthetic preference of (2a) over (2b) in the biosynthesis of camptothecin (1).

Derivatives of both epimeric tetrahydrodesoxycordifolines (3a) and (3b) have been isolated and the structures determined; partial synthesis of methyldesoxycordifoline tetra-acetate (1c) has established the predicted structure and the absolute configuration of the cordifolines.