AbstractDie Propellane (I)‐(III‐) reagieren mit den Bis‐triazolindionen (IV) im Sinne der DieIs‐Alder‐Reaktion.

AbstractDie Bis(maleinimide) (I) reagieren mit dem Propellantetraen (II) zu den Addukten (III), die mit dem Bis(triazolindion) (IV) neben je einem weiteren Produkt die aus einem syn‐Angriff hervorgehenden cyclischen Oligomere (V) ergeben.

Angewandte ChemieVolume 92, Issue 11 p. 972-974 Zuschrift Untersuchung gemischter Oligomere aus Propellanen und überbrückten Annulenen mit Bis(maleinimiden) und Bis(triazolindionen) durch 252Cf-Plasmadesorptions-Massenspektrometrie†‡ Dr. P. Ashkenazi, Dr. P. Ashkenazi Department of Chemistry, Israel Institut of Technology Haifa (Israel)Search for more papers by this authorProf. Dr. David Ginsburg, Corresponding Author Prof. Dr. David Ginsburg Department of Chemistry, Israel Institut of Technology Haifa (Israel)Department of Chemistry, Israel Institut of Technology Haifa (Israel)Search for more papers by this authorProf. Dr. R. D. Macfarlane, Prof. Dr. R. D. Macfarlane Department of Chemistry, Texas A & M University College Station, Texas 77843 (USA)Search for more papers by this authorDr. W. A. Oertling, Dr. W. A. Oertling Department of Chemistry, Texas A & M University College Station, Texas 77843 (USA)Search for more papers by this authorProf. Dr. Heinrich Wamhoff, Prof. Dr. Heinrich Wamhoff Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität Gerhard-Domagk-Straße 1, D-5300 BonnSearch for more papers by this authorDr. K. M. Wald, Dr. K. M. Wald Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität Gerhard-Domagk-Straße 1, D-5300 BonnSearch for more papers by this author Dr. P. Ashkenazi, Dr. P. Ashkenazi Department of Chemistry, Israel Institut of Technology Haifa (Israel)Search for more papers by this authorProf. Dr. David Ginsburg, Corresponding Author Prof. Dr. David Ginsburg Department of Chemistry, Israel Institut of Technology Haifa (Israel)Department of Chemistry, Israel Institut of Technology Haifa (Israel)Search for more papers by this authorProf. Dr. R. D. Macfarlane, Prof. Dr. R. D. Macfarlane Department of Chemistry, Texas A & M University College Station, Texas 77843 (USA)Search for more papers by this authorDr. W. A. Oertling, Dr. W. A. Oertling Department of Chemistry, Texas A & M University College Station, Texas 77843 (USA)Search for more papers by this authorProf. Dr. Heinrich Wamhoff, Prof. Dr. Heinrich Wamhoff Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität Gerhard-Domagk-Straße 1, D-5300 BonnSearch for more papers by this authorDr. K. M. Wald, Dr. K. M. Wald Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität Gerhard-Domagk-Straße 1, D-5300 BonnSearch for more papers by this author First published: November 1980 https://doi.org/10.1002/ange.19800921140Citations: 4 † Propellane, 61. Mitteilung. Die massenspektroskopischen Untersuchungen wurden von der National Science Foundation und der Robert A. Welch Foundation unterstützt (R. D. M. und W. A. O.); ohne die Publikation dieser Befunde wären die hier mitgeteilten Resultate nicht zustandegekommen. Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und der Bayer AG (H. W. und K. M. W.) unterstützt. Wir (P. A. und D. G.) danken Prof. Dr. A. Mandelbaum, der uns auf die 252Cf-Plasmadesorptions-Massenspektrometrie aufmerksam machte; Prof. Dr. E. Vogel danken wir für Proben der überbrückten Annulene und für Diskussionsbeiträge. – 60. Mitteilung: P. Ashkenazi, R. D. Macfarlane, W. A. Oertling, H. Wamhoff, K. M. Wald, D. Ginsburg, Angew. Chem. 92, 970 (1980); Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 19, Nr. 11 (1980). ‡ Professor Rolf Huisgen zum 60. Geburtstag gewidmet AboutPDF ToolsRequest permissionAdd to favorites ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References 1 M. Kaftory, M. Peled, D. Ginsburg, Helv. Chim. Acta 62, 1326 (1979). 10.1002/hlca.19790620446 CASWeb of Science®Google Scholar 2 R. Gleiter, D. Ginsburg, Pure Appl. Chem. 51, 1301 (1979), zit. Lit. 10.1351/pac197951061301 CASWeb of Science®Google Scholar 3 P. Ashkenazi, R. D. Macfarlane, W. A. Oertling, H. Wamhoff, K. M. Wald, D. Ginsburg, Angew. Chem. 92, 970 (1980); 10.1002/ange.19800921139 CASGoogle Scholar Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 19, Nr. 11 (1980). 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AbstractAus einem 2:1‐Gemisch der entsprechenden Propellantetraene und Bis(triazolindione) entstehen die Addukte (I), die mit einem weiteren Mol des Dienophils zu den Oligomeren (ID weiterreagieren.

“Rings of rings” are formed in the reaction of unsaturated propellanes or bridged annulenes with bis(triazolinediones). The remaining vinylene units in the oligomers can be coupled photochemically to cyclobutane rings. Also mixed oligomers can be prepared. The molecular weights lie in the region of 1000 to 3000. They could be determined noly be252Cf plasma desorption mass spectrometry.