AbstractConformational factors have been found responsible for the dramatic change in odor between (−)‐deoxyambreinolide (12) and its (+)‐epi derivative 13. The presumably molecular event during the receptor interaction has been simulated by the diastereoisomeric 11‐methyl‐ambrox derivatives 3 and 5 as model compounds.

AbstractTwelve tricyclic ethers of the labdane and ent‐labdane series, 5–16, have been synthesized; compounds 6–15 are new. The intramolecular C18‐acetals 1–4 and the tricyclic ethers 5–16 were submitted to an olfactory test which was characterized by an exceptionally high percentage of ‘wrong’ answers (cf. Table 1, footnote b). For most compounds specific anosmia, rapidly ensuing fatigue and a high percentage of odor deviation were the most salient features.Pronounced ambergris‐like odors were only noted in compounds of the labdane series, and were strongest in ethers 1, 5 and 15, followed by the ethers 9 and 11. In contrast, both labdane derivatives 3 and 7 were practically odorless. Their enantiomers 4 and 8, on the other hand, have relatively strong odors which can only to a limited extent be associated with ambergris‐type odors. The pairs of ethers 3/4 and 7/8 are the first recorded examples of optical antipodes in which only one isomer possesses olfactory properties.

AbstractIn dieser Arbeit wird die Gewinnung der Säure VI aus den Ringen A und B des pentacyclischen Triterpens Oleanolsäure (I), sowie des tricyclischen Triterpens Ambreïn (IX) beschrieben. Schon früher wurden die Ringe A und B des Ambreïns mit den beiden Ringen der Manool‐Sclareol‐Gruppe (XV, XVI) der bicyclischen Diterpene experimentell verknüpft. Ausserdem war die Übereinstimmung im Bau des bicyclischen Ringsytems der Manool‐ Sclareol‐Gruppe mit den Ringen A und B der Abietinsäure‐Dextropimarsäure‐Gruppe der tricyclischen Diterpene bewiesen. Diese Identität bezieht sich nicht nur auf die Konstitution der Ringe A und B, sondern auch auf den räumlichen Bau der Verknüpfungsstelle dieser beiden Ringe bei allen genannten Untergruppen der Di‐ und Triterpene, die zur Zeit 24 in der Natur vorkommende Vertreter umfassen: 14 der Oleanolsäure‐β‐Amyrin‐Gruppe, sowie 4 der Manool‐Sclareol‐ und 6 der Abietinsäure‐Dextropimarsäure‐Gruppe.

De tous les organes de Mouton examinés, seule la peau contient les alcools triterpéniques caractéristiques de la graisse de laine (lanostérol, agnostérol, etc). La graisse de peau en est aussi riche que la graisse de laine. On peut conclure que c'est uniquement dans la peau, et vraisemblablement, dans les glandes sébacées, que se fait la biosynthèse de ces alcools triterpéniques. Ce résultat, joint à une série d'autres observations, montre le rôle important que joue la peau dans le métabolisme lipidique des Vertébrés.