Abstract6‐Methylazulen (1), die 4‐Methylazulene 10 und 1‐Azulenacetonitril (14) kondensieren in Gegenwart von Natriummethylat mit den Trimethinium‐perchloraten 2 zu den farbigen Azulen‐dienaminen 3, 11 und 15. Beim Erhitzen auf 160 –200°C cyclisieren 3 und 15 unter Dimethylamin‐abspaltung zu benzoanellierten Produkten, Benz[f]azulenen (5) und Benz[a]‐azulenen (16), dagegen ergibt 11 Cyclopenta[e,f]heptalene (13). 1 kondensiert auch mit den Pentamethinium‐perchloraten 7 zu Azulen‐trienaminen 8, die thermisch zu 6‐Phenylazulenen (9) ringschließen. Aus dem 1‐Aminoazulen 17 erhält man über die Dimethylaminoallyiden‐Verbindung 20 das Azuleno[1.2‐b]pyridin 21.

AbstractKondensation von 6‐Dimethylamino‐2‐(dimethyliminomethyl)fulven‐perchlorat (2) mit aciden Dreikohlenstoffkomponenten, wie z. B. Glutaconsäure‐‐diäthylester (3c), führt zu tieffarbigen Polyenaminen, die beim Erwärmen unter Dimethylamin‐Abspaltung zu im Siebenring substituierten Azulenen 5 cyclisieren. Analog erhält man aus 2 mit 2‐Methylchromon, 1‐Acenaphthenon und Fluoren die polycyclischen Verbindungen 7, 8 und 11. Ein zu 11 isomerer, azulenoider Kohlenwasserstoff 15a wurde nach einer Ziegler‐Hafner‐Synthese von 1‐Acenaphthenon aus aufgebaut. Für 11, und 15a wurden nach der semiempirischen SCF LCAO MO + CI‐Methode quantenchemische Berechnungen ausgeführt.

AbstractAus 3‐Methylanilino‐acrolein (I) und Dimethylcyclopentan‐iminiumperchlorat (II) wird das Imoniumsalz (III) hergestelltund mit Dimethylamin (IV) in Äthanol zum Dimethylamino‐Derivat (V) umgesetzt.

AbstractErhitzen äquimolarer Mengen des Salzes (I) mit dem Fulven (II) in Gegenwart von Na‐methylat in Pyridin unter Stickstoff liefert Pyraceheptylen (III).

Angewandte ChemieVolume 83, Issue 22 p. 886-886 Zuschrift Einfache Synthese des Pyraceheptylens und des Benzo[a]pyraceheptylens† Prof. Dr. Christian Jutz, Prof. Dr. Christian Jutz Organisch-Chemisches Laboratorium der Technischen Universität 8 München 2, Arcisstraße 21Search for more papers by this authorErich Schweiger Dipl.-Chem., Erich Schweiger Dipl.-Chem. Organisch-Chemisches Laboratorium der Technischen Universität 8 München 2, Arcisstraße 21Search for more papers by this author Prof. Dr. Christian Jutz, Prof. Dr. Christian Jutz Organisch-Chemisches Laboratorium der Technischen Universität 8 München 2, Arcisstraße 21Search for more papers by this authorErich Schweiger Dipl.-Chem., Erich Schweiger Dipl.-Chem. Organisch-Chemisches Laboratorium der Technischen Universität 8 München 2, Arcisstraße 21Search for more papers by this author First published: November 1971 https://doi.org/10.1002/ange.19710832209Citations: 12 † Diese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie und von der Deutschen Forschungsgemeinschaft unterstützt. AboutPDF ToolsRequest permissionAdd to favorites ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onFacebookTwitterLinkedInRedditWechat No abstract is available for this article.Citing Literature Volume83, Issue22November 1971Pages 886-886 This is the German version of Angewandte Chemie. Note for articles published since 1962: Do not cite this version alone. Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export. We apologize for the inconvenience. RelatedInformation