AbstractDurch basenkatalysierte Umlagerung der leicht zugänglichen 1‐(3‐Furyl)‐3,4‐dihydroisochinoline 1 wurde ein neuer Syntheseweg für 5,6‐Dihydropyrrolo[2,1‐a]isochinoline 2 erschlossen. Die Struktur der Verbindungen 2 wird unabhängig von den spektroskopischen Befunden anhand ihrer Folgeprodukte abgeleitet. Der Reaktionsmechanismus der Bildung von 2 wird diskutiert.

Abstractα‐Acyl‐γ‐butyrolactone 1 liefern beim Erhitzen mit 2‐(2,6‐Dihalogenphenylimino)imidazolidinen 5 in HMPT unerwartet in geringen Ausbeuten 7‐Halogen‐2,6‐dihydro‐4‐alkyl‐5‐,6‐ethano‐1H‐[1,4]diazepino[1,7‐a]benzimidazole 7, deren Struktur durch die spektroskopischen Daten, Abbauversuche und eine Röntgenstrukturanalyse abgeleitet wird. Der mögliche Bildungsweg dieser Verbindungen wird diskutiert.

AbstractDie Acylbutyrolactone (II) liefern beim Erhitzen mit den Titelimidazolidinen (I) in HMPT unerwartet die Ethanodiazepinobenzimidazole (III), deren Struktur durch spektroskopische Daten, Abbauversuche sowie Röntgenkristallanalyse von (IIIc) (Raumgruppe P21 /n) abgesichert wird.

AbstractDas aus 2‐Cyan‐N‐(cyanmethyl)acetamid (3) und dimerem Mercaptoacetaldehyd erhältliche Aminothiophen 4 cyclisiert zum 2‐Aminothieno‐1,4‐diazepin‐5‐on 5. Hieraus erhält man direkt das Thienotriazolodiazepinon 6 und weiter das Thienobis(triazolo)diazepinon 11. — Der Diazepinring von 6 kann selektiv gespalten werden. Aus dem Spaltprodukt 12 wird über mehrere Stufen das Thienylimidazotriazol 15 erhalten, nicht aber die ursprünglich angestrebten Phenylthienotri‐azolodiazepine 1.

Bei der Darstellung von Verbindungen des Typs (VI), die neuerdings als Antihyger tensiva Bedeutung erlangen, wird ein offenkettiges Zwischenprodukt durchlaufen, dem die Struktur (III) zukommt.

AbstractAusgehend von den in der I. Mitteilung1) aufgeführten Oxazepinonen und Thiazepinonen 3 beschreiben wir hier die Synthesen des entsprechenden Bistriazolooxazepins 4a, des Bistriazolothiazepins 4b, des Pyrazolotriazolothiazepins 4c und der Thienotriazolooxazepine 4d‐k.

AbstractAuf der Suche nach Verbindungen mit psychotroper Wirkung wurden die Triazoloox‐ und Triazolothiazepinone 10 bzw. 11, das Pyrazolothiazepinon 14 sowie die Thienooxazepinone 21 und 25 synthetisiert. Ausgangsverbindungen waren die Aminoketone 2. — In der Triazolreihe wurde das Tosylaminoketon 4 direkt aus α‐Cyanacetophenon und Tosylazid erhalten. Nach Detosylierung von 4 zu 5 wurde dieses zu den Isomeren 8a—c methyliert. Die 13C‐NMR‐spektroskopische Zuordnung der Isomeren 8 wird beschrieben.

AbstractBei der Bestrahlung der Heterotricyclen (I) wird der Oxazepinring selektiv geöffnet; die entstandenen Alkohole (II) (Diastereomerengemische) werden in die Dihalogenderivate (III) bzw. (IV) umgewandelt, die mit NH3 bzw. mit Methylamin den Diazepinring zu (V) bzw. (VII) schließen.

AbstractBei der Behandlung von Thienotriazolooxazepinen 2 mit HBr wird der Oxazepinring selektiv geöffnet. Die entstandenen Hydroxymethyltriazolderivate 3 werden in die Dihalogenderivate 5 oder 6 umgewandelt, die mit NH3 oder primären Aminen den Diazepinring zu 7 bzw. 8 schließen. Die Dehydrierung von 7 zu 9 und die Umwandlung von 9e in das entsprechende Triazolon 14 werden beschrieben. Alle Diazepine zeigen starke ZNS‐Aktivitäten.

AbstractVon den aus den heterocyclischen Lactamen (I) erhältlichen Thionen (II) werden (IIb) über die Stufen (III) in die Heterotricyclen (V) übergeführt; bei der analogen Reaktion von (IIa) 123 zu (VII) kann das ringoffne Zwischenprodukt (VI) abgefangen werden.

AbstractDetosylierung des aus der Verbindung (I) mit Tosylazid erhältlichen Triazols (IIa) gibt das Keton (IIb), das zu einem Gemisch der Methylierungsprodukte (IIIa), (IIIbfs, (IIIc) umgesetzt wird.

AbstractDie Oxazolinone (I) liegen in polaren Lösungsmitteln zu einem beträchtlichen Teil [(Ib) und (Ic) sogar praktisch ausschließlich] in Form der Mesoionen (II) vor.

Chemische BerichteVolume 109, Issue 7 p. 2648-2650 Organische Chemie Notiz zur Isolierung der 2-Oxazolinon- und Oxazolium-5-olat-Formen bei 2,4-Diaryloxazolin-5-onen Gerhard Höfle, Gerhard Höfle Institut für Organische Chemie der Technischen Universität BerlinSearch for more papers by this authorWolfgang Steglich, Wolfgang Steglich Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität Bonn, Max-Planck-Straße 1, D-5300 BonnSearch for more papers by this authorHelmut Daniel, Helmut Daniel Wissenschaftliche Abteilung der Firma C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim am RheinSearch for more papers by this author Gerhard Höfle, Gerhard Höfle Institut für Organische Chemie der Technischen Universität BerlinSearch for more papers by this authorWolfgang Steglich, Wolfgang Steglich Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität Bonn, Max-Planck-Straße 1, D-5300 BonnSearch for more papers by this authorHelmut Daniel, Helmut Daniel Wissenschaftliche Abteilung der Firma C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim am RheinSearch for more papers by this author First published: Juli 1976 https://doi.org/10.1002/cber.19761090736Citations: 18AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onFacebookTwitterLinked InRedditWechat Citing Literature Volume109, Issue7Juli 1976Pages 2648-2650 RelatedInformation

Chemischer InformationsdienstVolume 5, Issue 41 Article ChemInform Abstract: STRUKTURUNTERSUCHUNGEN AN 2-(ARYLIMINO)IMIDAZOLIDINEN UND 2-(ARYLAMINO)IMIDAZOLINEN MIT HILFE DER PROTONEN- UND KOHLENSTOFF-13-RESONANZ KARL-HEINZ POOK, KARL-HEINZ POOKSearch for more papers by this authorHELMUT STAEHLE, HELMUT STAEHLESearch for more papers by this authorHELMUT DANIEL, HELMUT DANIELSearch for more papers by this author KARL-HEINZ POOK, KARL-HEINZ POOKSearch for more papers by this authorHELMUT STAEHLE, HELMUT STAEHLESearch for more papers by this authorHELMUT DANIEL, HELMUT DANIELSearch for more papers by this author First published: October 15, 1974 https://doi.org/10.1002/chin.197441104Read the full textAboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onFacebookTwitterLinked InRedditWechat No abstract is available for this article. Volume5, Issue41October 15, 1974 RelatedInformation

Die Darstellung von Alkyl- und Acylderivaten der tautomeren Formen des heterocyclischen Amidinsystems 3 (R2H) wird beschrieben. Die Alkylierung von 3 (R2R4H) mit Methyljodid fuhrt je nach Reaktionsbedingungen zu Methylderivaten oder zu ringverengten Produkten. Es bilden sich keine Iminoverbindungen 11. Diese erhalt man mit Fluorsulfonsaure-methylester. Die Reaktionsprodukte (5i–k) mit Chlorathylisocyanat ergeben beim Ringschlus neben den Imidazolidinonderivaten 16 die Triazepino-benzodiazepine 15. Benzodiazepines with Psychotropic Activity VIII1). – Reactions of the Amidine System in 4-Amino-1,5-benzodiazepines We have synthesized alkyl and acyl compounds derived from the tautomeric forms of the heterocyclic amidine system 3 (R2H). Alkylation of 3 (R2R4H) with methyl iodide leads, depending on the reaction conditions, to methyl derivatives or to products with a contracted ring. No imino compounds 11 are formed. Such compounds are obtained, however, with methyl fluorosulfonate. The reaction products (5i–k) with chloroethyl isocyanate undergo cyclization to give the triazepinobenzodiazepines 15, as well as imidazolidinone derivatives 16.

AbstractBeim Erhitzen mit Anhydriden, mit Carbonsäurechloriden oder Chlorameisensäureestern in Pyridin oder mit Isocyanaten in Dimethylacetamid (DMA) werden die cyclischen Amidine (I) in Benzollösung an dem exocyclischen N‐Atom monoacyliert unter Bildung der Derivate (II); das Auftreten von Diacylprodukten vom Typ (III) konnte dabei nicht beobachtet werden.