AbstractDie Kondensation des 4‐Chlor‐5‐azaindols (I) mit den Arylaminen (II) führt zu den Derivaten (III).
Verschiedene kondensierte 2-Chlorpyridine (a-Reihe) werden mit Piperidin zu den entsprechenden Piperidinen (b-Reihe) umgesetzt.
On prépare quelques formyl carbéthoxy pyrazoles dont la structure est établie par l'étude des spectres de RMN. Suivant la nature de l'hydrazine substituée qui réagit avec l'éthoxy méthylène-2 oxo-3 diéthoxy-4,4 butanoate d'éthyle intermédiaire, on obtient soit des formyl-3 carbéthoxy-4 pyrazoles N-1 substitués, soit leurs isomères carbéthoxy-4 formyl-5, soit enfin le m'elange des deux types de produits. Une réaction semblable avec l'hydroxylamine et la formamidine permet d'accéder aux acétals- di'ethyliques du carbéthoxy-4 formyl-5 isoxazole et de la formyl-4 carbéthoxy-5 pyrimidine.
Résumé- En partant de formyl-3 carbéthoxy-4 et de carbéthoxy-4 formyl-5 pyrazoles N-1 substitués, on prépare des pyrazolo [4,3-c] pyridines disubstituées respectivement en 2, 4 et en 1, 4. Le schéma réactionnel utilisé comporte six étapes: nitrométhylation, réduction, cyclisation, déshydration, chloration et enfin substitution de l'atome de chlore; il constitue une nouvelle voie d'accès à ce type de composés.
Chemischer InformationsdienstVolume 4, Issue 16 Heterocyclic Compounds ChemInform Abstract: SYNTH. VON 1-N-SUBSTITUIERTEN 3-FORMYL-4-AETHOXYCARBONYL- UND 4-AETHOXYCARBONYL-5-FORMYL-PYRAZOLEN E. BISAGNI, E. BISAGNISearch for more papers by this authorJ.-D. BOURZAT, J.-D. BOURZATSearch for more papers by this authorJ.-P. MARQUET, J.-P. MARQUETSearch for more papers by this authorJ. ANDRE-LOUISFERT, J. ANDRE-LOUISFERTSearch for more papers by this author E. BISAGNI, E. BISAGNISearch for more papers by this authorJ.-D. BOURZAT, J.-D. BOURZATSearch for more papers by this authorJ.-P. MARQUET, J.-P. MARQUETSearch for more papers by this authorJ. ANDRE-LOUISFERT, J. ANDRE-LOUISFERTSearch for more papers by this author First published: April 17, 1973 https://doi.org/10.1002/chin.197316262Read the full textAboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onFacebookTwitterLinked InRedditWechat No abstract is available for this article. Volume4, Issue16April 17, 1973 RelatedInformation
Résumé- En partant de formyl-3 carbéthoxy-4 et de carbéthoxy-4 formyl-5 pyrazoles N-1 substitués, on prépare des pyrazolo [4,3-c] pyridines disubstituées respectivement en 2, 4 et en 1, 4.
AbstractDie Pyrazole (I) reagieren mit Nitromethan zu den Alkoholen (II).
On prépare quelques formyl carbéthoxy pyrazoles dont la structure est établie par l'étude des spectres de RMN. Suivant la nature de l'hydrazine substituée qui réagit avec l'éthoxy méthylène-2 oxo-3 diéthoxy-4,4 butanoate d'éthyle intermédiaire, on obtient soit des formyl-3 carbéthoxy-4 pyrazoles N-1 substitués, soit leurs isomères carbéthoxy-4 formyl-5, soit enfin le m'elange des deux types de produits.
AbstractUne étude cinétique comparée de la substitution nucléophile de quelques chloro‐2 pyridines condensées à d'autres hétérocycles met en évidence certains phénomènes d'autocatalyse et montre que la vitesse des réactions en cause est accélerée dans les solvants acides.Les constantes de vitesse concernant les substitutions nucléophiles en question permettent de donner une classification de la réactivité des dilférents dérivés chlorés des hétérocycles étudiés avec la pipéridine, ceci par rapport à la chloro‐2 pyridine.
La Condensation de l'hydrazine sur les formyl-3 cartbéthoxy-4 et carbéthoxy-4 formyl-5 pyrazoles N-1 substitués synthétisés précédemment permet d'obtenir respectivement des 2H- et 1H-dihydro-4,5 oxo-4 pyrazolo [3,4-d] pyridazines. Ces composés fournissent les dérivés soufrés correspondant par traitement avec le pentasulfure de phosphore et la méthylhydrazine réagit avec les formyl-carbéthoxypyrazoles comme l'hydrazine elle-même pour donner des pyrazolo [3,4-d] pyridazines méthylées sur leur azote en 5. Ces différentes synthèses sont univoques.
La Condensation de l'hydrazine sur les formyl-3 cartbéthoxy-4 et carbéthoxy-4 formyl-5 pyrazoles N-1 substitués synthétisés précédemment permet d'obtenir respectivement des 2H- et 1H-dihydro-4,5 oxo-4 pyrazolo [3,4-d] pyridazines. Ces composés fournissent les dérivés soufrés correspondant par traitement avec le pentasulfure de phosphore et la méthylhydrazine réagit avec les formyl-carbéthoxypyrazoles comme l'hydrazine elle-même pour donner des pyrazolo [3,4-d] pyridazines méthylées sur leur azote en 5. Ces différentes synthèses sont univoques.
Chemischer InformationsdienstVolume 4, Issue 16 Heterocyclic Compounds ChemInform Abstract: SYNTH. NEUES PYRAZOLO(3,4-D)PYRIDAZINE J.-P. MARQUET, J.-P. MARQUETSearch for more papers by this authorJ.-D. BOURZAT, J.-D. BOURZATSearch for more papers by this authorJ. ANDRE-LOUISFERT, J. ANDRE-LOUISFERTSearch for more papers by this authorE. BISAGNI, E. BISAGNISearch for more papers by this author J.-P. MARQUET, J.-P. MARQUETSearch for more papers by this authorJ.-D. BOURZAT, J.-D. BOURZATSearch for more papers by this authorJ. ANDRE-LOUISFERT, J. ANDRE-LOUISFERTSearch for more papers by this authorE. BISAGNI, E. BISAGNISearch for more papers by this author First published: April 17, 1973 https://doi.org/10.1002/chin.197316299Read the full textAboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onFacebookTwitterLinkedInRedditWechat No abstract is available for this article. Volume4, Issue16April 17, 1973 RelatedInformation
AbstractDurch Erhitzen von 4‐Chlor‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidinen, wie z.B. (I), mit Aminen wie z.B. (II), werden Derivate vom Typ (III) dargestellt, deren antimitotische Aktivität bei Hamsterzellkulturen untersucht wird.
AbstractDie Kondensation der β‐Dicarbonylverbindungen (I) mit Chloracetaldehyd (II) in Gegenwart alkalischer Reagentien wie NaOH oder Pyridin (auch Na‐acetat, ‐carbonat, Triäthylamin) in Wasser bei 0°C liefert die Furane (III) bzw. entsprechende Furan‐carbonsäuren‐(3) (Ausbeute 32‐5 2%); bei der Reaktion der Verbindungen (Ia) und (Ic) entstehen außerdem die Diacylcyclohexadiene (IV) (4‐22 bzw. l‐6%).
