This review presents the data on the general synthetic methods for dithiomalondiamides with the focus on the chemistry of dithiomalondianilide. This work is based on a conference paper “Active methylene thioamides and selenoamides as versatile building blocks in heterocyclic chemistry” presented at «New Emerging Trends in Chemistry» Conference (NewTrendsChem- 2023) (September 24-28, 2023, Yerevan, Armenia). В обзоре представлены данные об общих методах синтеза дитиомалондиамидов с акцентом на химию дитиомалондианилида. Данная работа основана на докладе конференции «Активные метилентиоамиды и селеноамиды как универсальные строительные блоки в гетероциклической химии», представленном на конференции «Новые тенденции в химии» (NewTrendsChem-2023) (24-28 сентя- бря 2023 г., Ереван, Армения). Ակնարկային հոդվածում ներկայացված են ընդհանուր դրույթներ դիթիոմալոնդիամիդների ստացման վերաբերյալ, մասնավորապես` դիթիոմալոնդիանիլիդների քիմիայի մասին: Սույն աշխատանքը հիմնված է «Ակտիվ մեթիլենթիոամիդները և սելենոամիդները որպես ունիվերսալ շինանյութեր հետերոցիկլիկ քիմիայում» զեկույցի վրա, որը ներկայացված է եղել Երևանում «NewTrendsChem-2023» միջազգային գիտաժողովին 2023 թ. սեպտեմբերի 24-ից 28-ը։
The reaction of dithiomalondianilide (N,N′-diphenyldithiomalondiamide) with aromatic aldehydes and cyanoacetamide in the presence of morpholine yielded previously undescribed 6-amino-4-aryl-7-phenyl-3-(phenylimino)-4,7-dihydro-3H-[1,2]dithiolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamides.
N , N ′-Diphenyldithiomalonamide reacts with the 4-nitrobenzylidene derivative of Meldrum’s acid (or with Meldrum’s acid and 4-nitrobenzaldehyde) in the presence of a base to form crystalline Michael adducts. Structure of triethylammonium 2,2-dimethyl-5-(1-(4-nitrophenyl)-3-(phenylamino)-2-(phenylcarbamothioyl)-3-thioxopropyl)-4-oxo-4 H -1,3-dioxin-6-olate was studied by single crystal X-ray diffraction analysis.
The spectral characteristics of dithiomalondianilide (N,N′-diphenyldithiomalonodiamide) were studied, and the dissociation constant was determined by potentiometric titration. Quantum-chemical methods at the B3LYP-D3BJ/6-311+G (2d,p) level were used to calculate the molecular geometry and vibrational spectra of the most stable tautomeric forms of dithiomalondianilide. The bioavailability parameters were calculated, and possible protein targets were predicted by the protein ligand docking method.