Over the last few decades, there was significant interest in applying various xanthine derivatives to treat several diseases as highly potent antioxidant agents. Our study introduced several pharmacophore groups in the xanthine core to improve its antioxidant activity and increase biological fluids' solubility. We synthesized a set of new low-toxic 3-methylxanthine derivatives. Such compounds bear challenging scaffolds for finding effective antioxidant agents with broad application in medicine and pharmacy.
Введение. В настоящ ее врем я практическая ф армация испы ты вает недостаток в новы х лекарственны х препаратах. П оэтом у разработка новы х м алотоксичны х и вы сокоэф ф ективны х лекарственны х препаратов для проф илактики и лечения различны х заболеваний является од ной из приоритетны х задач соврем енной фармации. И нтерес к хим ии пурина обусловлен тем , что он играет ф ундам ентальную роль в про цессах ж изнедеятельности и является структурной основой больш ого числа лекарственны х препаратов. Все это свидетельствует о том, что синтез в ряду пурина и его производны х пред ставляет больш ой интерес в плане изыскания вещ еств, обладаю щ их биологической активно стью, которы е м огут найти прим енение в практической медицине [1-6]. Ц е л ь ю работы является разработка доступной методики синтеза неописанны х ранее 8зам ещ енны х 3-м етил-3,7-дигидро-1Н -пурин-2,6-дионов и получение на их основе различны х азометинов для испы таний на проявление потенциальной биологической активности, а такж е изучение ф изико-химических свойств синтезированны х соединений [7-9]. Материалы и методы. Объектом исследования являю тся 8-зам ещ енны е 3-метил-3,7дигидро-1Н -пурин-2,6-диона и его производны е. И К-спектры сняты на приборе Bruker-ALPH A. П М Р-спектры записаны на приборе SF:500.1335 M Hz, растворитель Д М СО, внутренний стандарт ТМ С. М асс-спектры записаны на приборе М АТ-311А ф ирмы V arian с непосредственны м вводом образца в ионны й источник. У словия съемки: ускоряю щ ее напряж ение 3 кВ, ток эмиссии катода 300 мкА, ионизирую щ ее напряж ение 70 эВ, элементны й анализ проведен на приборе ELEM EN TA R vario EL cube. 8-(гидроксим етил)-3-метил-3,7-дигидро-1Н -пурин-2,6-дион (1) получен по методу[10]. 3-М етил-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н -пурин-8-карбальдегид (2). К 30,0 г (0,15 моль) 8-(гидроксим етил)-3-метил-3,7-дигидро-1Н -пурин-2,6-диона в 600 мл теплой воды небольш им и порциями прибавляем 26,0 г (0,3 моль) диоксида м арганца в течение 1 часа при интенсивном перемеш ивании. П олучивш ую ся суспензию перем еш иваю т ещ е 12 часов. О садок отф ильтровы ваю т, пром ы ваю т горячей водой. Раствор упариваю т в вакуу ме до образования твердого остатка. О статок пром ы ваю т на ф ильтре ацетоном, суш ат при 70-75°С. Гидразон 3-м етил-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н -пурин-8-карбальдегида (3). Смесь 1,4 г (0,007 моль) 3-м етил-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н -пурин-8карбальдегида и 1,8 мл (0,036 м оль)гидразин гидрата в 20 мл 50% уксусной кислоты кипятят 1 час. Охлаж даю т. Осадок отф ильтровы ваю т, пром ы ваю т этанолом, эфиром, суш ат при 70-75°С. И лиденпроизводны е гидразона 3-м етил-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н -пурин-8карбальдегида (4-11). Смесь 1,0 г (0,005 моль) гидразона 3-метил-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1Н -пурин-8карбальдегида и 0,005 моль соответствую щ его альдегида в 40 мл 50% уксусной кислоты кипятят 1 час. Охлаждают. Осадок отфильтровываю т, промываю т этанолом, эфиром, суш ат при 70-75°С. 1-М етил[1,2,4]триазино[5,4-С]пурин-2,4(1Н ,3Н )-дион (12). НАУЧНЫЕ ВЕДОМОСТИ Зерия Медицина. Фармация. 2013. No 11 (154). Выпуск 22 2 6 7
The quantitative correlation between the chemical structure of mono-, bi-, and tricyclic imidazole derivatives and specific effects of the St.20 steel inhibition is studied.
AbstractChemInform is a weekly Abstracting Service, delivering concise information at a glance that was extracted from about 100 leading journals. To access a ChemInform Abstract of an article which was published elsewhere, please select a “Full Text” option. The original article is trackable via the “References” option.
AbstractChemInform is a weekly Abstracting Service, delivering concise information at a glance that was extracted from about 100 leading journals. To access a ChemInform Abstract of an article which was published elsewhere, please select a “Full Text” option. The original article is trackable via the “References” option.
AbstractChemInform is a weekly Abstracting Service, delivering concise information at a glance that was extracted from about 100 leading journals. To access a ChemInform Abstract of an article which was published elsewhere, please select a “Full Text” option. The original article is trackable via the “References” option.
Bromination of 2-aryloxazolo[3,2-flxanthines gives the 3-bromoderivatives whereas 8-methyl-2-phenyloxazolo[3,2-f]xanthine is nitrated in the para-position of the phenyl substituent. Alkylation of oxazolo[3,2-f]xanthines by ethylmonoiodoacetate gives the ethyl esters of oxazolo[3,2-f]xanthinyl-6-acetic acids. Reaction of oxazolo[3,2-f]xanthines with sodium sulfide gives thiazolo[3,2-f]xanthines whereas the reaction with secondary amines opens the oxazole ring.
ChemInformVolume 21, Issue 12 Heterocyclic Compounds ChemInform Abstract: Synthesis of Ylidene-Substituted 1-Methyl-1,6-dihydrothiazolo(3,2-a)purine-7,9-diones (V). N. I. ROMANENKO, N. I. ROMANENKO Zaporozh. med. inst.Search for more papers by this authorN. I. PONOMARENKO, N. I. PONOMARENKO Zaporozh. med. inst.Search for more papers by this authorB. A. PRIIMENKO, B. A. PRIIMENKO Zaporozh. med. inst.Search for more papers by this authorN. A. KLYUEV, N. A. KLYUEV Zaporozh. med. inst.Search for more papers by this author N. I. ROMANENKO, N. I. ROMANENKO Zaporozh. med. inst.Search for more papers by this authorN. I. PONOMARENKO, N. I. PONOMARENKO Zaporozh. med. inst.Search for more papers by this authorB. A. PRIIMENKO, B. A. PRIIMENKO Zaporozh. med. inst.Search for more papers by this authorN. A. KLYUEV, N. A. KLYUEV Zaporozh. med. inst.Search for more papers by this author First published: March 20, 1990 https://doi.org/10.1002/chin.199012221AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onFacebookTwitterLinkedInRedditWechat No abstract is available for this article. Volume21, Issue12March 20, 1990 RelatedInformation