A new mild and efficient method for the dehydrogenation of 3-carboxytetrahydro-beta-carbolines using trichloroisocyanuric acid (TCCA)/triethylamine (TEA) has been developed.
Abstract7‐Phenylsulfonyl‐ und 7‐Cyansteroide werden durch Basenbehandlung in die stabilen Isomeren übergeführt. Die Synthese des 7α‐Cyanöstratriens 6c und dessen Umwandlung in 7α‐Methylöstratrien 15 wird mitgeteilt.
Abstract6‐Cyanöstratrien 15 wird durch Luftoxidation im Zweiphasensystem in das 6‐Oxoöstratrien 13 übergeführt. Dieses wird stereoselektiv zum 7α‐Methylöstratrienon 19a alkyliert, das ein Zwischenprodukt zur Synthese eines starken Östrogens darstellt.
AbstractDie Synthese der beiden isomeren 7‐Methyl‐7‐(phenylsulfonyl)östratriene 1 und 2 und die der durch Sulfonylmethylierung erhaltenen Ausgangsmaterialien wird mitgeteilt. Die Entschwefelung erfolgt durch chemische und elektrochemische Reduktion. Die Produktzusammensetzung wird weitgehend von den Reaktionsbedingungen bestimmt.
AbstractC‐Homosteroide der Androstan‐, Pregnan‐ und Östran‐Reihe lassen sich partialsynthetisch aus Hecogenin (2) herstellen. Die C‐Homoöstratriene zeigen pharmakologische Wirksamkeit im Tierversuch.