Статья посвящена поиску рационального селективного способа получения аммониевой соли 3,5-диаминопикриновой кислоты (АДАПК). Соединение представляет интерес как взрывчатое вещество, превосходящее по скорости детонации пикрат аммония, но, в то же время, менее чувствительное. Известно два основных способа получения АДАПК: викариозное нуклеофильное замещение водорода ароматического кольца пикриновой кислоты и селективное дезалкилирование 1,3,5-триметокси-2,4,6-тринитробензола в присутствии гидроксида натрия с образованием натриевой соли 3,5-диметоксипикриновой кислоты и ее амммонолиз. Каждый из методов имеет свои недостатки и может применяться лишь в лаборатории. В данной работе проведено исследование двух противоположных процессов: алкилирования тринитрофлороглюцина триэтилортоформиатом и гидролитического дезалкилирования 1,3,5-тринитро-2,4,6-триэтоксибензола с целью селективного получения 3,5-диэтоксипикриновой кислоты без применения щелочных агентов. Установлено, что реакция аликилирования тринитрофлороглюцина не избирательна, в зависимости от соотношения реагентов образуется смесь трех этоксипроизводных. Изучен процесс гидролиза 1,3,5-тринитро-2,4,6-триэтоксибензола в присутствии стехиометрического количества воды в среде различных растворителей. Установлено, что только в среде ДМФА при повышенной температуре происходит образование 3,5-диэтоксипикриновой кислоты с селективностью 97 %. Проведен успешный аммонолиз раствора 3,5-диэтоксипикриновой кислоты в ДМФА газообразным аммиаком. Результатом предложенного способа является технологичный, экономичный и селективный процесс получения АДАПК с суммарным выходом 93 %, высокой температурой разложения и содержанием основного вещества более 98 %. The paper is focused on finding a rational selective method for the synthesis of ammonium 3,5-diaminopicrate (ADAP). This compound is attractive as an explosive that is superior in detonation rate to ammonium picrate and yet is less sensitive. Two key synthetic methods for ADAP are known, these are the vicarious nucleophilic substitution of the aromatic hydrogen of picric acid and the selective dealkylation of 1,3,5-trimethoxy-2,4,6-trinitrobenzene over sodium hydroxide to furnish sodium 5-dimethoxypicrate followed by its ammonolysis. Each of the methods has its drawbacks and can only be employed in the laboratory setting. The present study explored two opposite processes: alkylation of trinitrophloroglucinol with triethyl orthoformate and hydrolytic dealkylation of 1,3,5-trinitro-2,4,6-triethoxybenzene for the selective synthesis of 3,5-diethoxypicric acid without using alkali agents. The alkylation reaction of trinitrophloroglucinol was found to be non-selective, resulting in three mixed ethoxy derivatives depending on the reactant ratio. The hydrolysis process of 1,3,5-trinitro-2,4,6-triethoxybenzene in the presence of a stoichiometric quantity of water in different solvents was examined. 3,5-Diethoxypicric acid was discovered to form only in DMF at elevated temperature, with a selectivity of 97 %. Successful ammonolysis of aqueous 3,5-diethoxypicric acid with ammonia gas was carried out in DMF. The approach suggested herein resulted in a technologically simple, economical and selective process for the synthesis of ADAP with a total yield of 93 %, high decomposition temperature, and an assay of over 98 %

Статья посвящена способу получения 1,3-диамино-2,4,6-тринитробензола – термически стабильного взрывчатого вещества – из 1,3-дигидрокси-2,4,6-тринитробензола в две стадии с суммарным выходом до 80 %. Изучена реакция алкилирования 1,3-дигидрокси-2,4,6-тринитробензола триэтилортоформиатом с образованием 1,3,5-тринитро-2,4-диэтоксибензола, определены оптимальные условия процесса. Показано, что аммонолиз алкокси-производного в среде ДМФА происходит с высокой скоростью, выходом и качеством 1,3-диамино-2,4,6-тринитробензола. The present study reports a two-stage synthetic method for 1,3-diamino-2,4,6-trinitrobenzene, a thermally stable explosive material, from 1,3-dihydroxy-2,4,6-trinitrobenzene, with a total yield of up to 80%. The alkylation reaction of 1,3-dihydroxy-2,4,6-trinitrobenzene with triethylorthoformate to give 1,3,5-trinitro-2,4-diethoxybenzene was examined, and the optimal conditions for the process were determined. The ammonolysis of the alkoxyl derivative in DMF was found to proceed with a high rate, yield and quality of 1,3-diamino-2,4,6-trinitrobenzene.

Статья посвящена способу получения 2,4,6-тригидрокси-3-метилбензойной кислоты, выполняющей роль интермедиата в синтезе бензофуран-3(2Н)-онов и карбокси-2H-1-бензопиран-2-онов – важных прекурсоров сложных биологически активных молекул, проявляющих фунгицидную, антибактериальную противоопухолевую и др. виды активности. Предложен способ получения 2,4,6-тригидрокси-3-метилбензойной кислоты карбоксилированием натриевой соли 2,4,6-тригидрокситолуола диоксидом углерода. Изучено влияние мольного соотношения реагентов на конверсию 2,4,6-тригидрокситолуола, проведены кинетические исследования реакции методом ВЭЖХ. Предложенный способ более технологичен за счет повышения производительности и существенного снижения газообразования, а также характеризуется высоким выходом до 87 %. The article is devoted to the method of obtaining 2,4,6-trihydroxy-3-methylbenzoic acid, which plays the role of an intermediate in the synthesis of benzofuran-3(2H)-ones and carboxy-2H-1-benzopyran-2-ones – important precursors of complex biologically active molecules exhibiting fungicidal, antibacterial antitumor, etc. types of activity. A method for obtaining 2,4,6-trihydroxy-3-methylbenzoic acid by carboxylation of the sodium salt of 2,4,6-trihydroxytoluene with carbon dioxide is proposed. The effect of the molar ratio of reagents on the conversion of 2,4,6-trihydroxytoluene was studied, kinetic studies of the reaction by HPLC were carried out. The proposed method is more technologically advanced due to increased productivity and a significant reduction in gas formation, and is also characterized by a high yield of up to 87%.

Статья рассматривает вопрос получения метил-, диметил- и триметилпроизводных флороглюцина – ценных полифенолов, применяемых в качестве реагентов в синтезе перспективных красителей и пигментов, биологически активных веществ и полимеров. Наиболее экологичным способом получения флороглюцина и его гомологов является каталитическое гидрирование соответствующих нитроаренов до триаминобензолов и их гидролиз. В качестве катализатора гидрирования использован 1 % Pd/Sibunit. В среде метанола (либо его смеси с толуолом) при температуре 50-55 °С и давлении 0,5 МПа синтезированы и выделены в виде серно-кислых солей 2,4,6-триаминотолуол, 2,4,6-триаминоксилол и 2,4,6-триаминомезитилен с выходами 98, 91 и 97 % соответственно. Показано, что метильные производные гидрируются с большей селективностью, чем незамещенный 1,3,5-тринитробензол. Исследован процесс гидролиза полученных солей, определены условия, в которых с высокими выходами образуются моно-, ди- и триметильные производные флороглюцина (90, 77 и 82 % соответственно). This paper looks into the issue of preparing methyl-, dimethyl- and trimethyl derivatives of phloroglucinol, which are valuable polyphenols used as reactants in the synthesis of promising colorants and pigments, bioactive substances, and polymers. The greenest method for the preparation of phloroglucinol and its homologues is the catalytic hydrogenation of the corresponding nitroarenes to triaminobenzenes with the subsequent hydrolysis of the latter. The catalyst used was 1 % Pd/Sibunit. 2,4,6-Triaminotoluene, 2,4,6-triaminoxylene and 2,4,6- trinitromesitylene were synthesized and isolated as sulfuric-acid salts at 50-55 °С and 0.5 MPa in methanol (or mixed methanol/toluene), in 98, 91 and 97 % yields, respectively. The methyl derivatives were shown to be hydrolyzed more selectively than unsubstituted 1,3,5-trinitrobenzene. The hydrolysis of the resultant salts was also examined and the conditions leading to mono-, di- and trimethyl derivatives of phloroglucinol in 90, 77 and 82 % yields, respectively, were identified

Статья посвящена способу получения 2,4,6-тригидрокситолуола – ценного реагента, который находит применение в синтезе перспективных азокрасителей и пигментов, лекарственных препаратов, обладающих различными видами активности, топливных присадок и полимеров. В работе обсуждается двухстадийный метод синтеза на основе 2,4,6-тринитротолуола. Первая стадия заключается в гидрировании тринитроарена в присутствии 1 % Pd/Cибунит в смеси ацетон/вода 7:1 (об./об.). Данный состав растворителя обладает хорошей растворяющей способностью по отношению ко всем компонентам смеси и способствует сохранению активности катализатора на протяжении 10 последовательных циклов. Предлагаемый способ не предусматривает выделения 2,4,6-триаминотолуола, и после подкисления серной кислотой и разбавления водой гидрогенизат подвергается гидролизу до 2,4,6-тригидрокситолуола. Исследовано влияние мольного соотношения H2SO4/тринитроарен на выход и качество 2,4,6-тригидрокситолуола. Определено, чтооптимальнымзначением является соотношение 1,8 моль H2SO4/ 1 моль нитропроизводного. В результате исследования получен ТГТ с высоким выходом, который снижается незначительно от первого к десятому циклу с 91 до 85 %. This paper describes a process for 2,4,6-trihydroxytoluene, a valuable reactant that comes into use for the synthesis of promising azo dyes and pigments, medicinal drugs exhibiting various activities, propellant additives, and polymers. The paper discusses a two-stage synthetic method starting from 2,4,6-trinitrotoluene. The first stage involves hydrogenation of trinitro arene over a 1 % Pd/Sibunit in mixed 7/1 (v/v) acetone/water. This solvent system has a good solubilizing ability towards all the ingredients of the reaction mixture and aids in preserving the catalyst activity throughout 10 successive cycles of reuse. The method proposed herein does not provide for the isolation of 2,4,6-triaminotoluene, and once H2SO4-acidified and water-diluted, the hydrogenation product is hydrolyzed to 2,4,6-trihydroxytoluene. The effect of the molar ratio of H2SO4/trinitroarene on the yield and quality of 2,4,6-trihydroxytoluene is examined. The ratio of 1.8 mol H2SO4/1 mol nitro derivative has been found to be optimum. This study has consequently resulted in THT in a high yield that lowers negligibly from 91 to 85 % between the first and tenth cycle.

Статья посвящена способу получения флороглюцина, представляющего интерес в качестве основы для конструирования лекарственных средств, полимеров различного назначения и малочувствительного взрывчатого вещества 1,3,5-триамино-2,4,6-тринитробензола. Современным и наиболее экологичным методом получения флороглюцина является каталитическое гидрирование 1,3,5-тринитробензола на палладиевом катализаторе до 1,3,5-триаминобензола и его последующий гидролиз. Использование палладиевых катализаторов позволяет проводить восстановление в мягких условиях, но их высокая стоимость обуславливает потребность в поиске путей снижения расхода палладия и, соответственно, себестоимости процесса. В данном исследовании показано, что использование 1 %-го Pd/сибунит (50 % к массе субстрата) в сочетании с водно-ацетоновым раствором в качестве среды при проведении гидрирования способствует более длительному сохранению активности катализатора. Установлено, что оптимальное соотношение ацетона и воды находится в диапазоне от 4:1 до 7:1. В этом случае может быть проведено до 20 циклов гидрирования без добавления свежего катализатора, за счет чего удается снизить расход палладия в три раза по сравнению с другими известными методиками. Кроме того, подход позволяет исключить из схемы синтеза токсичный растворитель метанол. Триаминобензол, полученный в ходе гидрирования, без выделения подвергается гидролизу в присутствии серной кислоты с образованием флороглюцина. Изучена зависимость выхода флороглюцина от мольного соотношения серной кислоты и тринитробензола. Установлено, что оптимальное соотношение серная кислота : тринитробензол составляет 2,0-2,4 моль/моль. Суммарный выход флороглюцина составляет 76 % в пересчете на тринитробензол. The study is concerned with a synthetic method for phloroglucinol that is of great concern as a scaffold for designing medicinal drugs, different-purpose polymers and the insensitive explosive 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene. The current and most eco-benign method for the synthesis of phloroglucinol is through catalytic hydrogenation of 1,3,5-trinitrobenzene over the Pd catalyst to 1,3,5-triaminobenzene followed by its hydrolysis. The use of Pd catalysts allows the reduction under mild conditions, but their high cost necessitates the need to find ways how to spare the Pd usage and, consequently, the process cost. Here we demonstrated that the use of 1% Pd/Sibunite (50% to substrate weight) combined with a water-acetone solution as the medium in hydrogenation allows the catalyst to keep active longer. The optimum acetone-to-water ratio was found to be between 4:1 and 7:1. In this case, as many as 20 hydrogenation runs can be done without a fresh catalyst added whereby the Pd usage can be lowered threefold when compared to the other common methods in use. Besides, this approach allows the toxic solvent methanol to be expelled from the synthetic protocol. Triaminobenzene resulting from the hydrogenation without isolation undergoes hydrolysis in the presence of sulfuric acid to furnish phloroglucinol. The relationship between the phloroglucinol yield and the molar ratio of sulfuric acid and trinitrobenzene was also explored. The optimum sulfuric acid-to-trinitrobenzene ratio was found to be 2.0-2.4 mol/mol. The overall yield of phloroglucinol was 76% on a trinitrobenzene basis.

A method of preparing the potential analgesic substance 4,10-bis((±)-5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo-[1,2-a]pyrrole-1-carbonyl)-2,6,8,12-tetraacetyl-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5,5,03,11,05,9]dodecane is described in detail. Different conditions for preparing the target substance are considered and its full physicochemical properties are presented. Marked analgesic activity of this innovatory compound was found in conditions of thermal nociception in the hotplate test and acute visceral and somatic deep pain in the acetic writhings test.

Статья посвящена усовершенствованию способа получения 2,4,6-тригидрокситолуола, востребованного химического реагента в синтезе азокрасителей и пигментов, а также химико-фармацевтических препаратов и различных полимеров. Основным сырьем для его получения является 2,4,6-тринитротолуол, который подвергают каталитическому гидрированию с последующим гидролизом образовавшегося 2,4,6-триаминотолуола. В данной работе предложены условия многоциклового использования палладиевого катализатора гидрирования 2,4,6-тринитротолуола, позволяющие сохранять активность катализатора и повысить выход 2,4,6-триаминотолуола выше 98 %. Аминопроизводное выделяется в виде дисульфата действием концентрированной серной кислоты. Кроме того, изучено влияние соотношения вода/дисульфат 2,4,6-триаминотолуола на выход 2,4,6-тригидрокситолуола; найдены условия, в которых выход на стадии гидролиза увеличен до 83-84 %. Проведен сравнительный анализ различных способов выделения 2,4,6-тригидрокситолуола из реакционной массы. The paper is concerned with upgrading the synthetic method for 2,4,6-trihydroxytoluene, an in-demand chemical reactant in the synthesis of azo-dyes and pigments, as well as chemical pharmaceuticals and various polymers. The basic feedstock for the synthesis thereof is 2,4,6-trinitrotoluene, which is subjected to catalytic hydrogenation followed by hydrolysis of the resulting 2,4,6-triaminotoluene. Here we suggest conditions for the multicycle use of Pd catalyst employed for the hydrogenation of 2,4,6-trinitrotoluene, which allow the catalyst activity to be retained and the yield of 2,4,6-triaminotoluene to be enhanced above 98%. The amino derivative is liberated as the disulfate by concentrated sulfuric acid. Moreover, we examined how the ratio of water / 2,4,6-triaminotoluene disulfate influences the yield of 2,4,6-trihydroxytoluene. Conditions were found in which the yield from hydrolysis is 83-84 %. Different methods for the isolation of 2,4,6-trihydroxytoluene from the reaction mixture were comparatively analyzed.

Results of the works on the development of the technology of phloroglucinol production are presented. Phloroglucinol is a known multipurpose organic reactant that has gained wide and diverse applications, in particular as the starting compound for the synthesis of 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene. A review of the known methods of phloroglucinol synthesis is presented. The method which is most promising from the standpoint of commercialization is studied. The method is based on the reduction of nitroaromatic precursors - 2,4,6-trinitrobenzoic acid and 1,3,5-trinitrobenzene - to 1,3,5-triaminobenzene, followed by its hydrolysis. Alternate approaches to the synthesis of 2,4,6-trinitrobenzoic acid from 2,4,6-trinitrotoluene are proposed. The catalytic hydrogenation of 2,4,6-trinitrobenzoic acid and 1,3,5-trinitrobenzene over palladium-containing catalysts was studied in detail, and the effect of various process parameters on the yield of the reaction product 1,3,5-triaminobenzene was determined. Hydrolysis of triaminobenzene to form phloroglucinol is considered.

method of preparing the potential analgesic substance 4,10-bis((±)-5-benzoyl-2,3-dihydro-1 H -pyrrolo-[1,2- a ]pyrrole-1-carbonyl)-2,6,8,12-tetraacetyl-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5,5,0 3,11 ,0 5,9 ]dodecane is described in detail. Different conditions for preparing the target substance are considered and its full physicochemical properties are presented. Marked analgesic activity of this innovatory compound was found in conditions of thermal nociception in the hotplate test and acute visceral and somatic deep pain in the acetic writhings test.

Synthesis of 6-[4-methoxy-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl]-1,11-dimethyl-3,6,9-triazatricyclo[7.3.1.13,11]tetradecane-4,8,12-trione has been carried out and optimized. In vitro studies using electrophysiological patch clamp technique have revealed a negative effect of this compound on kainateinduced currents in Purkinje neurons in a wide range of concentrations from 10−11 to 10−6 m.

В статье представлен материал, посвященный перспективному направлению прикладной химии переработке 2,4,6-тринитротолуола в продукцию гражданского применения. Проведена работа по усовершенствованию способа получения 2,4,6-тригидрокситолуола путем каталитического гидрирования 2,4,6-тринитротолуола на палладиевом катализаторе до 2,4,6-триаминотолуола с последующим гидролизом его сернокислой соли. Предложены условия получения и очистки 2,4,6-тригидрокситолуола с высоким выходом и качеством. The article presents the material devoted to the perspective direction of applied chemistry-processing of 2,4,6-trinitrotoluene into products of civil application. Work has been carried out to improve the method of obtaining 2,4,6-trihydroxytoluene by catalytic hydrogenation of TNT on a palladium catalyst to 2,4,6-triaminotoluene followed by hydrolysis of its sulfate salt. Conditions for the production and purification of 2,4,6-trihydroxytoluene with high yield and quality are proposed.

Рассмотрен трехстадийный способ получения флороглюцина на основе 2,4,6-тринитротоуола путем его переработки в 2,4,6-тринитробензойную кислоту, ее каталитического гидрирования до 1,3,5-триаминобензола с последующим гидролизом. Предложен новый метод окисления 2,4,6-тринитротолуола действием перманганата калия в кислой, нейтральной и щелочной средах. Показано, что только в кислой среде образуется 2,4,6-тринитробензойная кислота, в остальных случаях происходит ее декарбоксилирование до 1,3,5-тринитробензола. Изучен процесс гидрирования 2,4,6-тринитробензойной кислоты до 1,3,5-триаминобензола в кислой среде на палладиевом катализаторе. Исследовано влияние природы минеральной кислоты, а также давления и температуры процесса на выход солей триаминобензола. Гидролизом дисульфататриаминобензола получен флороглюцин с суммарным выходом до 44 в пересчете на исходный 2,4,6-тринитротолуол. Here we report a three-stage method for the synthesis of phloroglucinol starting from 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) by conversion of TNT into 2,4,6-trinitrobenzoic acid and catalytic hydrogenation of the latter to 1,3,5-triaminobenzene followed by hydrolysis. A new method is suggested for oxidation of TNT with potassium permanganate in acidic, neutral and alkaline media. 2,4,6-Trinitrobenzoic acid was found to be formed only in acidic medium in other cases, it underwent decarboxylation to 1,3,5-trinitrobenzene. Hydrogenation of 2,4,6-trinitrobenzoic acid to 1,3,5-triaminobenzene in acidic medium over Pd catalyst was studied. The effects of mineral acid, reaction pressure and temperature on the yield of triaminobenzene salts were examined. Phloroglucinol was synthesized by hydrolysis of triaminobenzene disulfate in a total yield of up to 44 calculated as initial 2,4,6-trinitrotoluene.

В статье представлены результаты исследования Pd-катализируемого гидрирования 1,3,5-тринитробензола до 1,3,5-триаминобензола. Изучено влияние природы применяемого растворителя и типа катализатора на выход целевого соединения. Исследована возможность повторного использования катализатора при сохранении высокого выхода 1,3,5-триаминобензола. The article presents the results of a study of Pd-catalyzed hydrogenation of 1,3,5-trinitrobenzene to 1,3,5-triaminobenzene. The effect of the nature of the solvent used and the type of catalyst on the yield of the target compound was studied. The possibility of reusing the catalyst while maintaining a high yield of 1,3,5-triaminobenzene was investigated.

В статье представлен обзор, посвященный перспективному направлению в органической химии гетерогенным каталитическим процессам, открывающим путь к получению соединений, находящих широкое применение, как в гражданской, так и в оборонной промышленности. Одним из таких процессов является каталитическое гидрирование 2,4,6-тринитротолуола, а также продуктов его переработки 2,4,6-тринитробензойной кислоты и 1,3,5-тринитробензола. Приведены современные исследования, пути усовершенствования и повышения экономичности процессов. Результатом является синтез метилфлороглюцина и флороглюцина сырья широкого спектра применения. Другим важным каталитическим процессом является двухстадийное восстановительное дебензилирование 2,4,6,8,10,12-гексабензил-2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитана, приводящее к образованию тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитана, который, в свою очередь, в последние годы привлекает внимание в качестве матрицы для создания инновационных лекарственных средств. The article presents a review devoted to a promising direction in organic chemistry - heterogeneous catalytic processes that open the way to the production of compounds that are widely used in both the civilian and defense industries. One of these processes is the catalytic hydrogenation of 2,4,6-trinitrotoluene, as well as its processing products - 2,4,6-trinitrobenzoic acid and 1,3,5-trinitrobenzene. Modern research, ways to improve and increase the efficiency of processes are presented. The result is the synthesis of methylphloroglucinol and phloroglucinol, a raw material of a wide range of applications. Another important catalytic process is the two-stage reductive debenzylation of 2,4,6,8,10,12-hexabenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane resulting in the formation of tetraacetyl-2,4,6,8,10,12-hexaaazaisowurtzitane, which, in turn, has attracted attention in recent years as a matrix for creating innovative drugs.

Различные соединения из ряда гексаазаизовюрцитанов представляют значительный интерес и практическую ценность, связанные не только с применением в качестве исходных субстратов для получения CL-20, но также и с их высокой биологической активностью [1, 2]. На настоящий момент номенклатура производных 2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5.5.0.03,11.05,9]додекана ограничена рядом соединений с ацильными заместителями, поэтому немаловажным является решение проблемы введения в молекулу гексаазаизовюрцитана функционального линейного заместителя. В работе была рассмотрена возможность вступления 2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5.5.0.03,11.05,9]додекана в реакцию с альдегидами, а так же в реакцию Манниха. Показаны продукты с линейным заместителем, которые возможно подвергать дальнейшим преобразованиям. Various compounds from a number of hexaazaisowurzitans are of considerable interest and practical value, associated not only with the use of starting substrates for the production of CL-20, but also with their high biological activity [1, 2]. Currently, the nomenclature of 2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.03,11.05,9]dodecane derivatives is limited to a number of compounds with acylsubstituents, so it is important to solve the problem of introducing a functional linear substituent into the hexaazaisowurtzitane molecule. The paper considered the possibility of 2,6,8,12-tetraacetyl-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo [5.5.0.03,11.05,9]dodecane reacting with aldehydes, as well as Mannich reaction . Linear substituent products are shown that can be further transformed.

A new method for the synthesis of p-tyrosol, i.e., 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol, has been developed, which considerably simplified the process of preparation of this pharmaceutical substance. The method includes nitration of 2-phenylethanol, catalytic hydrogenation of 2-(4-nitrophenyl)ethyl nitrate, and nitrosation of 2-(4-aminophenyl)ethanol, followed by acid hydrolysis of the intermediate diazo compound. The method is easily feasible, furnishes the pharmaceutical substance of high quality, and is quite acceptable for commercialization. Antihypertensive and hemorheologic activities of p-tyrosol in spontaneously hypertensive rats were investigated per se and in combination with captopril. p-Tyrosol in the course administration with captopril was found to enhance the antihypertensive effect of the latter and eliminate its negative effect on red blood cell aggregation.

The challenges of the modern society and the growing demand of high-technology sectors of industrial production bring about a new phase in the development of organic synthesis. A cutting edge of modern synthetic methods is introduction of functional groups and more complex structural units into organic molecules with unprecedented control over the course of chemical transformation. Analysis of the state-of-the-art achievements in selective organic synthesis indicates the appearance of a new trend the synthesis of organic molecules, biologically active compounds, pharmaceutical substances and smart materials with absolute selectivity. Most advanced approaches to organic synthesis anticipated in the near future can be defined as 'atomic precision' in chemical reactions. The present review considers selective methods of organic synthesis suitable for transformation of complex functionalized molecules under mild conditions. Selected key trends in the modern organic synthesis are considered including the preparation of organofiuorine compounds, catalytic cross-coupling and oxidative cross-coupling reactions, atom-economic addition reactions, methathesis processes, oxidation and reduction reactions, synthesis of heterocyclic compounds, design of new homogeneous and heterogeneous catalytic systems, application of photocatalysis, scaling up synthetic procedures to industrial level and development of new approaches to investigation of mechanisms of catalytic reactions. The bibliography includes 840 references.

Описан метод синтеза N'-{N-[3-оксо-20(29)-лупен-28-оил]-9-аминононаноил}-3-амино-3-фенилпропионовой кислоты - соединения, обладающего иммуностимулирующей и антивирусной активностью. Соединение получено присоединением к бетулоновой кислоте метилового эфира N-(9-аминононаноил)-3-амино-3-фенилпропионовой кислоты.

A method for synthesizing N'-{N-[3-oxo-20(29)-lupen-28-oyl]-9-aminononanoyl}-3-amino-3-phenylpropionic acid, a compound that exhibited immunostimulating and antiviral activities, by adding the methyl ester of N-(9-aminononanoyl)-3-amino-3-phenylpropionic acid to betulonic acid was described.