AbstractDie Pyrrole (I) reagieren mit Acrolein (II) zu den Derivaten (III) (Isolierung von (IIIb) bzw. (IIIc) als Oxim bzw. Hydantoin); unter veränderten Bedingungen wird aus (Ib) + (II) das Trispyrrolylpropan (IVa) erhalten.

AbstractDurch Reaktion α,β‐ungesättigten Aldehyden und Ketonen mit Pyrrolen werden die (3‐Oxoalkyl)‐pyrrole2, 6 und7 sowie die Tris(pyrrolyl)propane3 und4 erhalten.3a läβt sich zum Tripyrryltrimethin5 bzw. Dipyrryltrimethin 1a oxidieren. Bucherers Hydantoinreaktion wird zur Charakterisierung von (3‐Oxoalkyl)pyrrolen als geeignet erkannt.

Abstract(Hydroxyphenyl)pyrrylmethin‐Farbstoffe und einige neue Heteroarylpyrrylmethine werden dargestellt und ihre Bildung diskutiert.

AbstractDas Pyrrol (II) reagiert in Gegenwart von Spuren starker Mineralsäuren mit o‐ bzw. p‐Hydroxybenzaldehyd auch bei Einsatz der Aldehyde im Überschuß unter Bildung der farblosen Aryldipyrrylmethane (I), in Gegenwart eines HBr‐Überschusses jedoch unter Bildung der orangeroten Hydrobromide (IV); entsprechende Reaktionen mit m‐Hydroxy= und 2,4‐Dihydroxy‐benzaldehyd liefern nur ein Kondensationsprodukt vom Typ (I) (Ausb. 65%) bzw. einen Farbstoff des Typs (IV) (92%).

AbstractDem roten Quincyte‐Farbstoff (QF) wird die Bis(isopropylamphinaphthochinon)‐Struktur2 zugeordnet. Als Chinon vermag der Farbstoff mit Pyrrolderivaten zu reagieren.

AbstractDie Reaktion von 2,4‐Dimethylpyrrol mit Kohlenmonoxid, Ethanol und Natriumethylat unter Druck führt zum 3,5‐Dimethyl‐2‐pyrrol‐carbaldehyd (1), 2,4‐Dimethyl‐3‐pyrrolcarbonsäureethylester liefert außer dem entsprechenden Aldehyd 3 den Bis(4‐ethoxycarbonyl‐3,5‐dimethyl‐2‐pyrrolyl)essigsäure‐ethylester (4), während 2‐Methyl‐3‐pyrrolcarbonsäure‐ethylester den 2,6‐Dimethyl‐4,7‐dihydrobenzo[1,2‐b:4,5‐b']dipyrrol‐3,7‐dicarbosäure‐diethylester (5) ergibt.

AbstractDie Formylierung von Pyrrolen mit Ameisensäureester ‐ erzeugt aus Ethanol und Kohlenmonoxid in Gegenwart von Na‐methylat unter Druck ‐ wird untersucht.

AbstractEin früher durch Bromierung von 2,4‐Dimethyl‐3‐pyrrolcarbonsäure‐ethylester (1) erhaltener dreikerniger Pyrrolfarbstoff wurde als 5‐(4‐Ethoxycarbonyl‐3,5‐dimethyl‐2‐pyrrolyl)‐4,3′,5′‐trimethyl‐2′,2′ ‐dipyrromethylen‐3,4′ ‐dicarbonsäure‐diethylester (7) identifiziert.

AbstractBeim Versuch 3‐Ethyl‐2,4‐dimethylpyrrol (2) mit 2,5‐Dimethoxy‐2,5‐dihydrofuran (1) zu einem Polymethinfarbstoff (3) mit geradzahliger Polymethinkette zu kondensieren entstanden das Dipyrrylmethen 6 und das Dipyrryltrimethin 5. Außerdem wird die Synthese des ms‐2‐Chlor‐dipyrryltrimethins 8 aus 2 und 3,4‐Dichlor‐5‐hydroxy‐2(5 H)‐furanon (7) beschrieben.

AbstractBei der Selbstzersetzung der Dipyrromethene 1–3 als Basen oder Salze entsteht ein neuer Typ labiler, blauer Farbstoffe deren Konstitution als 5′‐(2‐Pyrrolylvinyl)dipyrromethene 4 oder 5 auch durch Röntgenstrukturanalyse bewiesen wurde. Die Bildung dieser Farbstoffe läßt sich nach neuartigen Reaktionsmechanismen erklären, die auch zur Entstehung violetter sowie grüner Farbstoffe führen, die die schwarzen Pyrrolharze bilden könnten.

AbstractBei der Selbstzersetzung der Dipyrromethene (Ia)‐(Ic) als Basen oder Salze entsteht ein neuer Typ labiler, blauer Farbstoffe, deren Konstitution als Pyyrolylvinyl‐dipyrromethene (IIa) oder (IIb) auch durch Röntgenstrukturanalyse (IIa°HCl) bewiesen wurde.

Einige Reaktionen von Pyrrolen mit einfachen Schwefelverbindungen und mit Carbinolen werden beschrieben.

Annals of the New York Academy of SciencesVolume 206, Issue 1 p. 97-115 ON THE CHROMOPHORES OF PORPHYRIN SYSTEMS Alfred Treibs, Alfred Treibs Organisch-Chemisches Institut, Technische Universität München Munich, Federal Republic of GermanySearch for more papers by this author Alfred Treibs, Alfred Treibs Organisch-Chemisches Institut, Technische Universität München Munich, Federal Republic of GermanySearch for more papers by this author First published: October 1973 https://doi.org/10.1111/j.1749-6632.1973.tb43207.xCitations: 11AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Citing Literature Volume206, Issue1The Chemical and Physical Behavior of Porphyrin Compounds and Related StructuresOctober 1973Pages 97-115 RelatedInformation

Durch Reaktion eines Pyrrolderivates mit Schwefeldioxid wurde ein Dipyrrolyl-sulfid 1 und ein Dipyrrolyl-sulfoxid 2 erhalten. Schwefeldichlorid reagiert zu Dipyrrolyl-sulfiden oder -disulfiden. Athylmercaptan kann an Tripyrrylmethen zum Tripyrrolylmethyl-athyl-sulfid 9 angelagert werden. (4-Methylphenyl)sulfonyl-senfol addiert sich leicht zu Pyrrolthiocarbon-saurederivaten. On Some Sulfur Derivatives in the Pyrrole Series Reaction of sulfur dioxide with pyrroles yields a dipyrrolyl sulfide 1 as well as a dipyrrolyl sulfoxide 2. Sulfur dichloride reacts to give dipyrrolyl sulfides or disulfides. Ethylmercaptan adds to tripyrrolylmethene to give a tripyrrolylmethyl ethyl sulfide 9. (4-Methylphenyl)sulfonyl isothiocyanate furnishes derivatives of pyrrolethiocarboxylic acids.

Eine Reihe bisher anders gedeuteter Substitutionsreaktionen von Pyrrolen werden als Übergänge in Derivate von Pyrroleninen und Pyrrolinen erkannt.