Разработан простой, точный и аккуратный спектрофотометрический метод оценки массовой концентрации амлодипина бесилата в воздухе фармацевтических предприятий. Методика измерений предназначена для применения органами и учреждениями, осуществляющими государственный санитарный надзор, контроль за безопасностью организации труда при производстве лекарственных средств на основе амлодипина бесилата. Данную фармацевтическую субстанцию выпускают в виде препаратов типа «Амлодипин» (производитель СООО «Лекфарм», Беларусь), «Амлодипин» (производитель MaxPharma Baltija, Литва), «Кардилопин» (производитель Egis, Венгрия), «Норваск» (производитель Pfizer, США), «Стамло» (производитель Dr. Reddy’s, Индия) и др. Вещество относится к 1-му классу опасности, его предельно допустимая концентрация составляет 0,10 мг/м3. Контроль фармацевтической субстанции амлодипина бесилата в воздухе рабочей зоны должен обеспечивать определение концентрации не менее 0,05 мг/м3. Метод основан на концентрировании амлодипина бесилата из воздуха на фильтры АФА-ВП, экстракции его с фильтров метанолом, концентрировании экстракта путем полного удаления метанола, растворении сухого остатка метанолом и последующем количественном определении спектрофотометрическим методом при длине волны 360 нм в кварцевых кюветах с толщиной слоя 1 см. Диапазон измеряемых концентраций амлодипина бесилата в воздухе рабочей зоны составляет от 0,05 до 1,20 мг/м3 при отборе объема воздуха, зависящего от предполагаемой концентрации определяемого вещества в воздухе рабочей зоны. Установлены следующие метрологические характеристики методики определения: предел повторяемости r = 13%, предел промежуточной прецизионности RI(TO) = 24%, расширенная неопределенность U = 16% при доверительной вероятности Р = 0,95 и коэффициенте охвата k = 2

The composition of Scotch pine oleoresin in concentrated and dilute solutions in eight deuterated solvents and carbon tetrachloride (CCl4) was studied by an NMR method. Dilute solutions in CDCl3, CD2Cl2, and HOAc-d(4) were found to contain significantly less levopimaric acid than the concentrated ones while the amount of abietic acid simultaneously increased. It was assumed that the high isomerization rate of levopimaric acid to abietic acid in the dilute solutions at room temperature was due to catalytic reactions associated with the acidic nature of the solvents, which must be taken into account when performing NMR analysis. Reactions with atmospheric oxygen occurred with the formation of dehydroabietic acid during aging of the oleoresin. A comparative analysis showed that deuterated benzene was the most acceptable solvent when determining the composition of the oleoresin by an NMR method.

Е. Д. Скаковский 1 , Л. Ю. Тычинская 1 , Л. Н. Шаченкова 1 , Д. Н. Латышевич 1 , С. Е. Богушевич 2 , С. А. Ламоткин 3 1 Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси 2 Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси 3 Белорусский государственный технологический университет АНАЛИЗ СОСТАВА ЭКСТРАКТОВ БЕЛЫХ ГРИБОВ МЕТОДАМИ ЯМР И ГЖХМетодом 1 Н и 13 С ЯМР проведен анализ водных-d 2 , гексановых и хлороформенных-d экстрактов плодовых тел белых грибов формы еловая (Boletus edulis f. edulis).Исследовались высушенные при 60°С и размолотые шляпки указанных грибов совместно с ножками.В D 2 О-экстрактах обнаружены 4 углевода: трегалоза, глюкоза, фруктоза и маннит и 10 аминокислот: аланин, γ-аминомасляная кислота, аспарагин, валин, глутамин, лизин, пролин, тирозин, треонин и фенилаланин.Среди углеводов преобладали трегалоза и глюкоза, а среди аминокислот -аланин, γ-аминомасляная кислота и глутамин.ГЖХ-анализ гексановых экстрактов порошка плодовых тел белых грибов показал наличие четырех основных жирных кислот: пальмитиновой, стеариновой, линолевой и олеиновой с преобладанием последней.Исследование методом ЯМР CDCl 3 -экстрактов позволило установить наличие практически только триацилглицеридов в растворе и дало хорошую корреляцию с данными ГЖХ.Изучение соотношения интегральных интенсивностей линий, принадлежащих олефиновым атомам углерода в спектрах 13 С ЯМР, позволило определить преимущественное нахождение остатков ненасыщенных жирных кислот в молекулах триацилглицеридов.Для олеиновой и линолевой кислот

Seasonal changes in the composition of Scots pine oleoresin were analyzed by 1 H and 13 C NMR spectroscopy. Due to favorable weather conditions (positive temperatures on the sampling dates throughout the year) samples for each of the 12 months were obtained and studied. Chloroform (CDCl 3 ) solutions of oleoresin were investigated. Eight resin acids: abietic, dehydroabietic, isopimaric, levopimaric, neoabietic, palustric, pimaric, and sandaracopimaric acids, as well as six monoterpenes: camphene, limonene, myrcene, α-pinene, β-pinene, and terpinolene, were identified and quantified. It was revealed that the amounts of the oleoresin released and its constituent α-pinene decreased at low temperatures. Other monoterpenes were not detected within the measurement accuracy in this period of time. It was supposed that monoterpenes, formed in smaller amounts during the period of pests’ anabiosis, play the key role in the control of coniferous insect pests. The contents of dehydroabietic, isopimaric, neoabietic, pimaric, and sandaracopimaric acids were found to vary insignificantly throughout the year. An interrelation between the amounts of abietic, levopimaric, and palustric acids in the oleoresin composition was revealed. The observed interrelation was supposedly associated with low-temperature catalytic reactions of levopimaric acid isomerization leading to predominant formation of abietic acid. It was suggested that these processes should be taken into account to avoid errors in determining the contents of these acids in the oleoresin even in the case of statistical analysis.

Методом ЯМР проведен анализ состава живиц восьми видов сосен подрода Pinus: черной австрийской (P. nigra), аллепской (P. halepensis), горной (P. montana), жесткой (P. rigida), Коха (P. kochiana Klotsch), Муррея (P. murrayana Balf), обыкновенной (P. sylvestris) и Палласа (P. nigra subsp. pallasiana), произрастающих в различных районах. Кроме того, исследовано содержание смоляных кислот, выделенных в 1963 г. из живиц трех видов сосен того же подрода: черной австрийской, крючковатой (P. uncinata) и кулундинской (P. sylvestris ssp. Kulundensis). Установлено, что состав живиц названных видов сосен хорошо описывается наличием восьми смоляных кислот (абиетиновая, дегидроабиетиновая, изопимаровая, левопимаровая, неоабиетиновая, палюстровая, пимаровая и сандаракопимаровая) и девяти монотерпенов (камфен, 3-карен, лимонен, мирцен, α-пинен, β-пинен, терпинолен, βфелландреен, п-цимол). Количественное содержание этих смоляных кислот зависит от многих факторов (вида сосен, времени и места сбора живицы, а также условий сбора и хранения образцов). Кроме того, наблюдаются реакции изомеризации и окисления, приводящие к перераспределению состава. В изученных живицах содержание монотерпенов сильно отличается, являясь наименьшим у сосны аллепской и наибольшим у сосны обыкновенной. The NMR method was used to analyze oleoresin composition of eight species of Pinus subgenus: Austrian black (P. nigra), Alleps (P. halepensis), mountain (P. montana), hard (P. rigida), Koch (P. kochiana Klotsch), Murray (P. murrayana Balf), common (P. sylvestris) and Pallas (P. nigra subsp. pallasiana) growing in different areas. In addition, the content of resin acids isolated in 1963 from the oleoresins of three species of pines belonging to the same subgenus: black Austrian, hooked (P. uncinata) and Kulunda (P. sylvestris ssp. Kulundensis) was studied. It was found that the oleoresin composition of the named pine species is well described by the presence of eight resin acids (abietic, dehydroabietic, isopimaric, levopimaric, neoabietic, palustrine, pimaric and sandaracopymaric) and nine monoterpenes (camphor, 3-caren, limonene, myrcene, α-pinene, β-pinene, terpinolen, β-felandreene, p-cymol). The quantitative content of these resin acids depends on many factors (pine species, time and place of oleoresin collection, and sample collection and storage conditions). In addition, isomerization and oxidation reactions are observed, leading to a redistribution of the composition. In the studied oleoresins, the content of monoterpenes differs greatly, being the lowest in Alleps pine and the highest in Scots pine.

Целью работы было исследование показателей качества эфирного масла сосны обыкновенной, произрастающей в различных регионах Республики Беларусь, и оценка стабильности состава для прогнозирования промышленного использования. Отобраны образцы древесной зелени сосны обыкновенной (Pínus silvéstris L.), произрастающие на территории национальных парков Республики Беларусь. Проведена оценка степени загрязненности хвои токсичными элементами и радионуклидами. Из образцов древесной зелени выделено эфирное масло, изучен качественный и количественный состав методами ГЖХ и ЯМР-спектроскопии. Количественно измерено содержание 25 компонентов в эфирном масле сосны обыкновенной, суммарное содержание которых составило 77,4–77,9% от общего содержания компонентов масла. Основными компонентами являются 3-карен, камфен, лимонен, мирцен, терпинолен, α-пинен, β-пинен, кариофиллен, на долю которых приходится более половины от общего содержания компонентов эфирного масла. В результате анализа количественного выхода компонентов установлено, что компонентный состав эфирного масла в отобранных образцах стабилен.

The aim of the research is to analyze the content of terpenes in the needles of trees of climatic ecotypes of Scots pine growing in geographic forest crops and to reveal the differences in the level of essential oils. The object of the research is 17 Scots pine climatypes growing in geographical plantations on the territory of the Negorelsk Educational and Experimental Forestry Enterprise of the Minsk region in Belarus. Qualitative and quantitative analysis of Scots pine needles essential oil was carried out by gas-liquid chromatography without preliminary fractionation on chromatograph "Kristall 5000.1". In the studied climatypes of Scots pine, different levels of essential oil content among monoterpenes, sesquiterpenes and oxygen-containing groups were determined, as well as significant differences in the content of a number of components within the studied groups were revealed. The highest yield of essential oil is observed in the subspecies of the European Western Scots pine - 1.9%, slightly lower than this indicator in the forest-steppe subspecies (1.7%). This indicator was significantly lower in the European Eastern pine variety - 1.1% and the Siberian subspecies - 1.0%. The obtained data on the composition of essential oil and the ratio of a number of components among subspecies and varieties of Scots pine (subspecies: Lapland, Siberian, forest-steppe, European; varieties: European western and eastern) will further select the most promising climatic ecotypes and subspecies for selection resistance to biotic and abiotic environmental factors, taking into account the growth and productivity of stands. Information on the content of essential oil components in the needles of climatypes and subspecies of Scots pine makes it possible to expand knowledge in the field of plant resistance, their safety and growth, especially in the context of the outlined climate change. Key words: component composition, extractives, monoterpenes, sesquiterpenes, diterpenes, geographical plantations, climatic ecotype.

На территории естественных лесных массивов с деревьев сосны обыкновенной (Pinus sylvestris L.), ели европейской (Picea abies (L.) Karst.) и ели канадской (Picea glauca) отобраны образцы древесной зелени в зимний и летний период. Отбор образцов древесной зелени с хвойных насаждений производился в экологически чистой зоне и на территории, загрязненной токсичными элементами. Из всех отобранных образцов было выделено эфирное масло, содержание которого существенно зависело от времени и места отбора образцов. Методом спектроскопии ЯМР и газожидкостной хроматографии выполнен анализ группового состава масел и измерено содержание α-пинена, 3-карена, камфена, лимонена, 1,8-цинеола и камфоры как основных соединений в эфирных маслах. Установлено, что состав масел существенно зависит от места и времени отбора образцов. Диффузионным методом проведена оценка антибактериальной активности эфирных масел. Показано, что антимикробные свойства эфирных масел существенно зависят от их компонентного состава. Даны рекомендации по практическим аспектам заготовки древесной зелени и использованию эфирных масел.

Проведен отбор образцов древесной зелени Picea abies L. Karst с территорий с различными уровнями радиоактивного загрязнения с деревьев, выбранных методом рандомизации, в осенне-зимние месяцы. Радиационное загрязнение территории контролировали путем измерения мощности дозы гамма-излучения радионуклидов радиометром. Степень загрязненности радионуклидами образцов древесной зелени определяли по величине удельной активности Cs{137} и Sr{90}. В результате исследований показано, что ель европейская, произрастающая на территории с высоким уровнем радиоактивного загрязнения, аккумулирует в хвое значительное количество радиоактивных элементов. Загрязнение хвои радиоактивными элементами приводит к изменению процессов биосинтеза вторичных метаболитов, что выражается в общем снижении содержания эфирного масла в ассимиляционном аппарате ели европейской. Эфирное масло выделяли из древесной зелени методом гидродистилляции, выход оценивали вольюметрически. Состав компонентов эфирного масла анализировали методами спектроскопии ЯМР и газожидкостной хроматографии.

Проведен сравнительный 1 Н и 13С ЯМР анализ водных (D2О) экстрактов листьев четырех образцов растений рода Echinacea Moench: диких (E. angustifolia, E. purpurea) и культурных (E.×hybrida сорт ‘Leilani’ [E. paradoxa×E. purpurea], E. purpurea сорт ‘Elegy’). Для исследования использовали листья, собранные в августе в фазе цветения. Растения выращены в Центральном ботаническом саду (ЦБС) Национальной академии наук Беларуси. В них обнаружены биологически активные вещества (БАВ), в частности 4 углевода (глюкоза, фруктоза, галактоза, сахароза) и 11 аминокислот (фенилаланин, тирозин, γ-аминомасляная кислота, аспарагин, пролин, аланин, треонин, валин, изолейцин, лейцин, глутамин). Дополнительно методом ВЭЖХ исследовано соотношение других БАВ, в том числе фенольной природы, в вышеуказанных, а также еще в 6 образцах: у дикой E. paradoxa и культурных (E.×hybrida сорт ‘Hot Papaya’, E. purpurea сорт ‘Green Jewel’, E.×hybrida сорт ‘Strawberry Shortcake’, E. purpurea сорт ‘Green Envy’, E. purpurea сорт ‘Secret Romance’). В результате идентифицированы 13 соединений: аскорбиновая кислота, кафтаровая кислота, хлорогеновая кислота, синапиновая кислота, цинарин, эхинакозид, кофейная кислота, феруловая кислота, бензойная кислота, цикориевая кислота, салициловая кислота, резвератрол, коричная кислота и олеаноловая кислота. Опираясь на результаты анализов БАВ, обсуждены характерные видовые и сортовые особенности изучаемых объектов. Настоящее исследование подтверждает возможность использования ЯМР- и ВЭЖХ-методов для целей хемосистематики Echinacea ssp. и определения наилучших сроков заготовки их лекарственного растительного сырья.

На территории естественных лесных массивов с 25 деревьев в течение года отобраны образцы древесной зелени сосны обыкновенной (Pinus sylvestris L.). Отбор образцов древесной зелени с хвойных насаждений производился в экологически чистой зоне, что позволило исключить влияние техногенных факторов на результаты дальнейших исследований. Из всех отобранных образцов было выделено эфирное масло, содержание которого изменялось на протяжении года в пределах 2,1–2,6%. Измерены плотность и показатель преломления выделенных эфирных масел, проанализирована динамика изменения этих показателей. Методом спектроскопии ЯМР и газожидкостной хроматографии выполнен анализ динамики содержания пинена, карена, камфена, лимонена, борнилацетата, кариофиллена и кадинена, как основных соединений в эфирном масле в течение года. Детально проанализировано изменение группового состава масла. Даны рекомендации по практическим аспектам заготовки и использованию эфирного масла сосны обыкновенной.

В статье приведены исследования купажей растительных масел со сбалансированным составом жирных кислот. Изучено влияние среды (азот, кислород воздуха) на окисление купажей при температуре 100°С. Установлено, что температурное воздействие на кукурузнольняной, кукурузно-рыжиковый и подсолнечно-рыжиковый купажи в инертной среде и при доступе кислорода воздуха практически не влияет на органолептические показатели и соотношение ω-6 и ω-3 жирных кислот. Замедление процессов термоокисления в купажах растительных масел происходит при нагреве в инертной среде азота. Продолжительность термического воздействия на купажи растительных масел при доступе кислорода не должна превышать 6 ч. Составленные купажи растительных масел с оптимизированным составом полиненасыщенных жирных кислот могут быть использованы при разработке функциональных масложировых продуктов.

Рассмотрен состав растительных масел с различным содержанием ω-6 и ω-3 жирных кислот (кукурузное, рыжиковое, льняное). Проведен расчет оптимального состава купажей для получения БАД. Изучен качественный и количественный состав полиненасыщенных жирных кислот индивидуальных масел и купажей методом ЯМР-спектроскопии и газожидкостной хроматографии. Показано, что использование данных методов позволяет значительно детализировать качественный и количественный анализ. Данными ЯМР-спектроскопии подтверждено оптимальное соотношение ω-6 и ω-3 полиненасыщенных жирных кислот в полученных купажах растительных масел. Разработанные кукурузно-льняной и кукурузно-рыжиковый купажи растительных масел содержат ω-6 и ω-3 полиненасыщенные жирные кислоты на уровне, соответствующем рекомендуемому для питания, и могут быть использованы для создания биологически активных добавок на основе растительных масел.

Проведен сравнительный анализ составов хлороформенных, водных и спиртовых экстрактов цедры, семян, листьев лимона и его сока методом ЯМР. Объект исследования – плод лимона и его листья (страна происхождения – Греция, о. Закинф). Экстракцию осуществляли непосредственно дейтерированными растворителями при комнатной температуре в течение 24 ч. Сок лимона, полученный прямой выжимкой, анализировали с добавлением D2O. Спектры ЯМР зарегистрированы на спектрометре AVANCE-500 (Bruker). Определение химических сдвигов проводили с использованием сигналов растворителя или его изотопомеров. Количественные измерения осуществляли на основании интегральных интенсивностей линий. Установлено, что лимонный сок является водным раствором лимонной, молочной, яблочной кислот, сахаров (глюкоза, фруктоза и сахароза) и аминокислот. Хлороформенный экстракт цедры содержит смесь терпеновых углеводородов с преобладанием лимонена. Водный и метанольный – смесь сахаров, лимонной кислоты и небольшого количества аминокислот. В хлороформенном экстракте семян обнаружены триацилглицериды с большим содержанием ненасыщенных кислот (олеиновой, линолевой и α-линоленовой), а в водном и метанольном – сахара и аминокислоты. Главными компонентами хлороформенных экстрактов листьев являются парафины, а водных и метанольных – сахара, аминокислоты и хлорофиллы. Измерено количественное содержание компонентов в экстрактах

Проведен сравнительный 1 Н и 13С ЯМР анализ сока и хлороформенных (СDCl3) и водных (D2O) экстрактов семян клюквы болотной (Oxycoccus palustris L.) и клюквы крупноплодной сорта Стивенс (Oxycoccus macrocarpus Ait, “Stevens”). Клюква крупноплодная была выращена на территории лаборатории интродукции и технологии ягодных растений Центрального ботанического сада Национальной академии наук Беларуси, г. Ганцевичи, а клюква болотная собрана на болоте в Пуховичском районе. В соке ягод обнаружены следующие сахара: глюкоза, фруктоза и сахароза, а в соке клюквы болотной дополнительно сорбитол. Из кислот в значительных количествах присутствуют лимонная, яблочная, хинная и бензойная, которой больше в клюкве болотной. Хлороформенные экстракты семян содержат триацилглицериды, в составе которых присутствуют остатки линолевой, α-линоленовой, олеиновой и насыщенных кислот приблизительно в одинаковых количествах для обоих видов клюквы. При этом олеиновая и линолевая кислоты в молекулах триацилглицеридов занимают предпочтительно центральное положение, а α-линоленовая – крайние. В водных экстрактах семян идентифицированы углеводы: сахароза, галактоза, глюкоза и фруктоза и аминокислоты: гистидин, фенилаланин, тирозин, γ-аминомасляная кислота, пролин, лизин, аргинин, аланин, треонин, валин, изолейцин и лейцин

Проведен 1 Н и 13С ЯМР анализ состава водных экстрактов (D2O) семян чернушки дамасской (Nigella damascena L.), чернушки посевной (Nigella sativa L.), а также чернушки восточной (Nigella orientalis L.). Целью настоящего исследования была оценка качественного и количественного состава водных экстрактов семян растений рода Nigella L. Для исследования использовались семена растений, культивируемых на экспериментальном участке отдела биохимии и биотехнологии растений Центрального ботанического сада Национальной академии наук Беларуси. Содержание растворимой фракции в воздушно-сухих семенах с оболочкой составило 1,0–1,3%. Установлено, что экстракты трех видов рода Nigella различаются по качественному и количественному составу незначительно. В исследованных образцах обнаружены следующие аминокислоты: триптофан, фенилаланин, тирозин, γ-аминомасляная кислота, аспарагин, глутамин, пролин, лизин, треонин, валин, изолейцин, лейцин. Определено содержание моносахаридов – глюкозы, фруктозы, галактозы, и дисахарида – сахарозы. Преобладающими аминокислотами у N. sativa в условиях Беларуси являются γ-аминомасляная кислота, пролин, треонин, у N. damascena – γ-аминомасляная кислота, аспарагин, глутамин, у N. orientalis – треонин, пролин, валин. В экстрактах среди идентифицированных компонентов преобладают сахара (≈50%), на долю аминокислот приходится 14–19%.

В статье дана токсико-гигиеническая характеристика акриламида. Рассмотрены пути попадания и факторы образования акриламида в пищевых продуктах. Проанализированы результаты определения содержания акриламида в продовольственном сырье и пищевых продуктах. Проведен анализ методов определения акриламида. Объектами исследования были чипсы из картофеля и яблок, реализуемые в торговле Республики Беларусь. В образцах определено содержание акриламида методом газовой хроматографии. Проведенные экспериментальные исследования позволили установить, что высокое содержание акриламида (более 1200 мкг/кг) было в образцах чипсов из картофеля, изготовленных путем обжарки в масле. В остальных образцах картофельных и яблочных чипсов количество акриламида не превысило критического уровня. Исследования по изучению количества акриламида в картофельных и яблочных чипсах дополнят сведения о пищевой продукции, реализуемой в Республике Беларусь.